| 1119857-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 1119857-68-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₄
• 分子量: 295.338
• InChiKey: ARNDIBFDRPPISR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of a scaffold for iGluR ligands based on the structure of (−)-kaitocephalin

  摘要：

  The design and synthesis of four pyrrolidine scaffolds that are structurally related to the known ionotropic glutamate receptor antagonist, (-)-kaitocephalin, is described. Additionally, preliminary results of the biological evaluation of these compounds are disclosed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.004

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Rishi G. Vaswani、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo702329z

  日期：2008.3.1

  scalable synthetic route profits from the strategic utilization of substrate-controlled manipulations for the iterative installation of the requisite stereogenic centers. The key transformations include a diastereoselective modified Claisen condensation, a chemo- and diastereoselective reduction of a β-keto ester, and the substrate-directed hydrogenation of a dehydroamino ester derivative. During the course

  本文描述了基于吡咯烷的生物碱 (-)-kaitocephalin 的全化学合成的立体控制策略的成功实施。这种可扩展的合成路线得益于对底物控制操作的战略利用，以迭代安装必要的立体中心。关键转化包括非对映选择性修饰的克莱森缩合、β-酮酯的化学和非对映选择性还原以及脱氢氨基酯衍生物的底物导向氢化。在我们的研究过程中，发现了一个有趣的立体收敛环化反应，用于高效组装 kaitocephalin 2,2,5-三取代的吡咯烷核心。