(E)-2-methyl-1-(N-morpholino)-4-phenyl-2-butene | 74312-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-(N-morpholino)-4-phenyl-2-butene
• 英文别名: 4-[(E)-2-methyl-4-phenylbut-2-enyl]morpholine
• CAS: 74312-52-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: PCFBNPJFWCXUDR-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯乙烯 、 2-溴丙烯 在 四丁基氯化铵 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(E)-2-methyl-1-(N-morpholino)-4-phenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基卤化物，烯烃和胺的偶联

  摘要：

  钯催化的乙烯基卤化物，烯烃和胺的三组分偶联已被重新检查。乙烯基卤化物，烯烃和胺的交叉偶联成功与否在很大程度上取决于三种底物各自的结​​构以及反应条件。水的存在大大提高了产量。仲胺比伯胺具有更好的结果。只有不受阻碍的单取代末端烯烃反应良好。非共轭的1,4-和1,5-二烯提供单个产品的良好收率，这显然是由于偶联过程中的螯合。相对不受阻碍的乙烯基卤化物通常（但并非总是）能提供最佳结果。当使用受阻较少的胺和乙烯基卤化物时，观察到由乙烯基钯加成到烯烃双键两端的区域异构体的混合物。立体异构体的混合物也很常见。这些反应通过乙烯基钯的形成并加到烯烃中，重排成π-烯丙基钯中间体以及随后的胺被钯取代而进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00265-a

文献信息

• Reactions of .pi.-allylic palladium intermediates with amines
  作者：Francis G. Stakem、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo01306a009

  日期：1980.8