(3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxy-4-(furan-2-yl)butan-2-one | 1206770-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxy-4-(furan-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(furan-2-yl)-3,4-dihydroxybutan-2-one
• CAS: 1206770-17-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅Si
• 分子量: 300.427
• InChiKey: OMRLWJRGCTYVSL-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxy-4-(furan-2-yl)butan-2-one 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dibenzoyloxy-4-(furan-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化的螺环化路线通向锯木螺螺。的合成耳鼻喉科-sawaranospirolides C和d †

  摘要：

  描述了合成锯木螺螺的两种途径，立体异构体 螺内酯从Chamaecyparis pisifera分离得到的抗坏血酸素。捕获由官能化分子氧化形成的酮烯醛2-（4-羟丁基）呋喃 提供了一种潜在的锯齿螺螺A的丁烯内酯螺缩醛前体和 C。或者，受保护的3-（二氢吡喃-2-基）-3-芳基丙酸的环氧化会导致螺内酯化，生成对-sawaranospirolideC; 相关的酸介导的螺环化作用使他们获得了ent- sawaranospirolideD。

  DOI：

  10.1039/b918091e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到(3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxy-4-(furan-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化的螺环化路线通向锯木螺螺。的合成耳鼻喉科-sawaranospirolides C和d †

  摘要：

  描述了合成锯木螺螺的两种途径，立体异构体 螺内酯从Chamaecyparis pisifera分离得到的抗坏血酸素。捕获由官能化分子氧化形成的酮烯醛2-（4-羟丁基）呋喃 提供了一种潜在的锯齿螺螺A的丁烯内酯螺缩醛前体和 C。或者，受保护的3-（二氢吡喃-2-基）-3-芳基丙酸的环氧化会导致螺内酯化，生成对-sawaranospirolideC; 相关的酸介导的螺环化作用使他们获得了ent- sawaranospirolideD。

  DOI：

  10.1039/b918091e

文献信息

• Oxidative spirocyclisation routes towards the sawaranospirolides. Synthesis of ent-sawaranospirolides C and D
  作者：Jeremy Robertson、Praful T. Chovatia、Thomas G. Fowler、Jonathan M. Withey、Daniel J. Woollaston

  DOI：10.1039/b918091e

  日期：——

  Two routes are described for the synthesis of the sawaranospirolides, stereoisomeric spirolactone ascorbigenins isolated from Chamaecyparis pisifera. Trapping of the keto enal formed by oxidation of a functionalised 2-(4-hydroxybutyl)furan affords a potential butenolide spiroacetal precursor to sawaranospirolides A and C. Alternatively, epoxidation of protected 3-(dihydropyran-2-yl)-3-arylpropanoic

  描述了合成锯木螺螺的两种途径，立体异构体 螺内酯从Chamaecyparis pisifera分离得到的抗坏血酸素。捕获由官能化分子氧化形成的酮烯醛2-（4-羟丁基）呋喃 提供了一种潜在的锯齿螺螺A的丁烯内酯螺缩醛前体和 C。或者，受保护的3-（二氢吡喃-2-基）-3-芳基丙酸的环氧化会导致螺内酯化，生成对-sawaranospirolideC; 相关的酸介导的螺环化作用使他们获得了ent- sawaranospirolideD。