N-[4,5,6-trimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-ylidene]hydroxylamine | 1059117-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-[4,5,6-trimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 1059117-48-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₇
• 分子量: 403.432
• InChiKey: PGZDKIOMFRFTMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4,5,6-trimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-ylidene]hydroxylamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到3,4-dihydro-5,6,7-trimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Arylindanones和相关化合物可作为抗结直肠癌的抗增殖剂。

  摘要：

  合成了多种亚苄基茚满酮及其衍生物作为抗癌剂。其中的两个类似物，即7和22，表现出对几种人类癌细胞系的显着抗增殖活性。这两种化合物都具有抗有丝分裂活性，并通过激活caspase途径在DLD1大肠腺癌细胞中诱导凋亡。在细胞周期分析中，这两种化合物在DLD1细胞中主要诱导G2 / M期停滞。分子对接研究表明，化合物7占据了β-微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。两种化合物在啮齿动物的急性口服毒性方面都是安全的。两种化合物都被进一步优化以获得更好的功效。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13574
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[4,5,6-trimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-ylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  3-Arylindanones和相关化合物可作为抗结直肠癌的抗增殖剂。

  摘要：

  合成了多种亚苄基茚满酮及其衍生物作为抗癌剂。其中的两个类似物，即7和22，表现出对几种人类癌细胞系的显着抗增殖活性。这两种化合物都具有抗有丝分裂活性，并通过激活caspase途径在DLD1大肠腺癌细胞中诱导凋亡。在细胞周期分析中，这两种化合物在DLD1细胞中主要诱导G2 / M期停滞。分子对接研究表明，化合物7占据了β-微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。两种化合物在啮齿动物的急性口服毒性方面都是安全的。两种化合物都被进一步优化以获得更好的功效。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13574

文献信息

• Gallic acid-based indanone derivatives as anticancer agents
  作者：Hari Om Saxena、Uzma Faridi、Suchita Srivastava、J.K. Kumar、M.P. Darokar、Suaib Luqman、C.S. Chanotiya、Vinay Krishna、Arvind S. Negi、S.P.S. Khanuja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.039

  日期：2008.7

  Gallic acid-based indanone derivatives have been synthesised. Some of the indanones showed very good anticancer activity in MTT assay. Compounds 10, 11, 12 and 14 possessed potent anticancer activity against various human cancer cell lines. The most potent indanone (10, IC50 = 2.2 mu M), against MCF-7, that is, hormone-dependent breast cancer cell line, showed no toxicity to human erythrocytes even at higher concentrations (100 mu g/ml, 258 mu M). While, indanones 11, 12 and 14 showed toxicities to erythrocytes at higher concentrations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.