| 1581244-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1581244-54-3
• 化学式: C₂₃H₃₁BN₂O₄
• 分子量: 410.321
• InChiKey: XMWQFYRLFCLOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 [Rh(OH)(cod)]2 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以178 mg的产率得到methyl (4S,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-6-(2-methyl-1-propenyl)-1H-azepino[5,4,3-cd]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-cis-Clavicipitic Acid by a Rh(I)-Catalyzed Intramolecular Imine Reaction

  摘要：

  A new and short synthesis of racemic cis-clavicipitic acid was achieved by taking advantage of the double nucleophilic character of indole-4-pinacolboronic ester. Key to the success of the synthesis were an efficient and selective C-3 indole Friedel Crafts alkylation and the development of an unprecedented intramolecular rhodium-catalyzed 1,2-addition of an aryl pinacolboronic ester to an unactivated imine.

  DOI：

  10.1021/jo500245s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-cis-Clavicipitic Acid by a Rh(I)-Catalyzed Intramolecular Imine Reaction

  摘要：

  A new and short synthesis of racemic cis-clavicipitic acid was achieved by taking advantage of the double nucleophilic character of indole-4-pinacolboronic ester. Key to the success of the synthesis were an efficient and selective C-3 indole Friedel Crafts alkylation and the development of an unprecedented intramolecular rhodium-catalyzed 1,2-addition of an aryl pinacolboronic ester to an unactivated imine.

  DOI：

  10.1021/jo500245s