allyl 6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-arabinohexofuranosid-5-ulose | 1190266-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-arabinohexofuranosid-5-ulose
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4S,5S)-5-prop-2-enoxy-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxolan-2-yl]ethanone
• CAS: 1190266-94-4
• 化学式: C₂₇H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 514.894
• InChiKey: RYBPPQYHWFTQMD-XDZXDJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-arabinohexofuranoside 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到allyl 6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-arabinohexofuranosid-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  （-）-潮霉素A的合成：Mitsunobu糖基化和束缚的氨基羟基化的应用

  摘要：

  （-）-潮霉素A合成的关键点是用于制备氨基环糖醇单元的束缚氨基羟基化反应，以及在糖单元上选择庞大的保护基团以促进选择性的Mitsunobu糖基化，以及在原本脆弱的质子上赋予动力学稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.200902840