[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S)-2-acetamido-2-methyl-3-oxo-3-prop-2-enoxypropoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 1201590-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S)-2-acetamido-2-methyl-3-oxo-3-prop-2-enoxypropoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1201590-92-2
• 化学式: C₄₃H₄₁NO₁₃
• 分子量: 779.797
• InChiKey: KIUSDLKTADMLOP-HAIZWHNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-((S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl)propanamide 2,2,2-trifluoroacetate 、 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S)-2-acetamido-2-methyl-3-oxo-3-prop-2-enoxypropoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S)-2-acetamido-2-methyl-3-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  非天然α-甲基丝氨酸对小肽和糖肽的构象作用

  摘要：

  报道了含有苏氨酸-丙氨酸-丙氨酸序列（Thr-Ala-Ala）的肽和糖肽在水溶液中的合成和构象分析。此外，苏氨酸残基已被季氨基酸α-甲基丝氨酸（MeSer）取代，并且还研究了其相应的非天然肽和糖肽。水溶液中的构象分析将NOE和耦合常数数据与带有时间平均约束的Molecular Dynamics（MD）模拟相结合。该研究表明，β- O-糖基化对衍生自Thr和MeSer的肽的骨架产生了显着且完全不同的作用。在前者中，β- O-糖基化是实验观察到的从延伸构象（肽）到折叠构象（糖肽）的转变的原因。相反，含MeSer的肽的β- O-糖基化，清楚地显示出水溶液中的两个主要构象[扩展构象（70％）和β-转角（30％）]，从而导致了高度的灵活性。骨干。

  DOI：

  10.1021/jo901988w
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 prop-2-enyl (2S)-2-acetamido-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S)-2-acetamido-2-methyl-3-oxo-3-prop-2-enoxypropoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  非天然α-甲基丝氨酸对小肽和糖肽的构象作用

  摘要：

  报道了含有苏氨酸-丙氨酸-丙氨酸序列（Thr-Ala-Ala）的肽和糖肽在水溶液中的合成和构象分析。此外，苏氨酸残基已被季氨基酸α-甲基丝氨酸（MeSer）取代，并且还研究了其相应的非天然肽和糖肽。水溶液中的构象分析将NOE和耦合常数数据与带有时间平均约束的Molecular Dynamics（MD）模拟相结合。该研究表明，β- O-糖基化对衍生自Thr和MeSer的肽的骨架产生了显着且完全不同的作用。在前者中，β- O-糖基化是实验观察到的从延伸构象（肽）到折叠构象（糖肽）的转变的原因。相反，含MeSer的肽的β- O-糖基化，清楚地显示出水溶液中的两个主要构象[扩展构象（70％）和β-转角（30％）]，从而导致了高度的灵活性。骨干。

  DOI：

  10.1021/jo901988w