2-[3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-2-oxo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]acetonitrile | 1206487-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-2-oxo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1206487-04-8
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₄Si₂
• 分子量: 476.764
• InChiKey: XBYGETTXGWSOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-2-oxo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到3-(2-Aminoethyl)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Horsfiline 的全合成：钯催化的 Domino Heck-氰化策略

  摘要：

  horsfiline (I) 的全合成已经完成，其特征是关键的内摩尔。钯催化的多米诺 Heck 氰化序列，用于形成 3,3'-二取代羟吲哚。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218004
• 作为产物：
  描述：

  potassiumhexacyanoferrate(II) trihydrate 、 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)prop-2-enamide 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-[3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-2-oxo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Horsfiline 的全合成：钯催化的 Domino Heck-氰化策略

  摘要：

  horsfiline (I) 的全合成已经完成，其特征是关键的内摩尔。钯催化的多米诺 Heck 氰化序列，用于形成 3,3'-二取代羟吲哚。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218004

文献信息

• Total Synthesis of Horsfiline: A Palladium-Catalyzed Domino Heck-Cyanation Strategy
  作者：Luc Neuville、Jieping Zhu、Stéphanie Jaegli、Jean-Pierre Vors

  DOI：10.1055/s-0029-1218004

  日期：2009.11

  A total synthesis of horsfiline (I) has been accomplished featuring a key intramol. palladium-catalyzed domino Heck-cyanation sequence for the formation of the 3,3'-disubstituted oxindole. [on SciFinder (R)]

  horsfiline (I) 的全合成已经完成，其特征是关键的内摩尔。钯催化的多米诺 Heck 氰化序列，用于形成 3,3'-二取代羟吲哚。[在 SciFinder (R) 上]