H-Ser(Bzl)-NHMe hydrochloride | 115692-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ser(Bzl)-NHMe hydrochloride
• 英文别名: L-Ser(OBn)-NHMe hydrochloride
• CAS: 115692-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 244.721
• InChiKey: MQELLSCXRBKWNO-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ser(Bzl)-NHMe hydrochloride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-氨基-N-甲基-3-苯基甲氧基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Alewood, Paul F.; Palma, Santa; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 2, p. 425 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ser(OBn)-NHCH3 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到H-Ser(Bzl)-NHMe hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  将Ahc掺入模型二肽中，作为具有扭曲酰胺键的β-转角的诱导剂。构象分析。

  摘要：

  二肽Ser-Pro和Pro-Ser的脯氨酸残基已被7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸（Ahc）取代，这是脯氨酸的构象受限类似物，能够模拟扭曲的酰胺。对固态新肽的构象分析表明，Ahc-Ser序列显示出I型β-转角，其中包括一个扭曲的酰胺键。相反，Ser-Ahc序列以非折叠结构存在。

  DOI：

  10.1021/jo016406r

文献信息

• Effect of β-O-Glucosylation onL-Ser andL-Thr Diamides: A Bias toward α-Helical Conformations
  作者：Francisco Corzana、Jesús H. Busto、Søren B. Engelsen、Jesús Jiménez-Barbero、Juan L. Asensio、Jesús M. Peregrina、A. Avenoza

  DOI：10.1002/chem.200600128

  日期：2006.10.16

  Beta-D-O-glucosylation produces a remarkable effect on the peptide backbone of the model peptides derived from serine and threonine. Consequently, this type of glycosylation is responsible for the experimentally observed shift from extended conformations (model peptides) towards the folded conformations (model glycopeptides). The conclusion has been solidly assessed by a combined NMR/MD protocol. Interestingly

  β-DO-葡萄糖基化对衍生自丝氨酸和苏氨酸的模型肽的肽主链产生显着影响。因此，这种类型的糖基化负责实验上观察到的从延伸构象（模型肽）向折叠构象（模型糖肽）的转变。该结论已经通过NMR / MD组合方案进行了可靠的评估。有趣的是，糖肽的MD（分子动力学）结果表明糖和肽部分之间存在水桥分子，这可以解释水溶液中折叠构象异构体的稳定性。
• Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. VI. The Efficient Global 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Multiple-Serine-Containing Peptides by Using Dibenzyl N,N-Diethylphosphoramidite
  作者：JW Perich、RB Johns

  DOI：10.1071/ch9901633

  日期：——

  The peptide Ac-Ser(P)- NHMe and the multiple-Ser(P)-containing peptides Ac-Ser(P)-Ser(P)- NHMe and Ac-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)- NHMe were prepared in good yield by a global phosphorylation approach which employed benzyl phosphate protection. The three serine-containing peptides were phosphorylated by the use of dibenzyl N,N-diethylphosphoramidite/1H-tetrazole followed by in situ oxidation of the resultant dibenzyl phosphite-triesters with m- chloroperoxybenzoic acid. The protected Ser(PO3Bzl2)-containing peptides were purified by C18 reverse-phase silica flash column chromatography and the benzyl phosphate groups were cleaved from the protected Ser(PO3Bzl2) peptides by palladium- catalysed hydrogenolysis.

  采用磷酸苄基酯保护的全局磷酸化方法制备了多肽 Ac-Ser(P)-NHMe，以及含有多个丝氨酸（P）的多肽 Ac-Ser(P)-Ser(P)-NHMe 和 Ac-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-NHMe，并取得了良好的收率。先用 N,N-二乙基亚磷酰胺二苄酯/1H-四氮唑对这三种含丝氨酸的肽进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸对得到的亚磷酸二苄酯进行原位氧化。受保护的含 Ser(PO3Bzl2) 多肽经 C18 反相硅胶闪速柱层析纯化，受保护的 Ser(PO3Bzl2) 多肽中的磷酸苄基在钯催化下氢解。