(+)-methyl 2-N-benzyloxycarbonylamino-5-carboxamidohex-5-enate | 219635-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl 2-N-benzyloxycarbonylamino-5-carboxamidohex-5-enate
• 英文别名: methyl (2S)-5-carbamoyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-5-enoate
• CAS: 219635-84-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: MRWHQIHTLUNBGP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 、 (+)-methyl 2-N-benzyloxycarbonylamino-5-carboxamidohex-5-enate 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到methyl [10-(benzyloxycarbonyl)amino-7-carboxamido-5,6,7,8,9,10-hexadeoxy-2,3-O-(isopropylidene)-10-methoxycarbonyl]-β-D-decaribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Maria, Edmilson Jose; Silva, Adilson David da; Fourrey, Jean-Louis, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 4, p. 627 - 632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-((苄氧基)羰基)-3-碘-L-丙氨酸甲酯 、 2-phenylthiomethylacrylamide 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到(+)-methyl 2-N-benzyloxycarbonylamino-5-carboxamidohex-5-enate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Carbocyclic Sinefungin

  摘要：

  An approach to an asymmetric synthesis of carbocyclic sinefungin (cSF) 2 is proposed. The sequence, which uses an original radical based chemistry for C-C bond formation, led to the immediate precursor 18 of the protected desired compound. While the overall yield is modest, it is noticeable that only a limited number of steps are needed to obtain the target compound.

  DOI：

  10.1080/07328319808004308