diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate | 1206698-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1206698-87-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 389.448
• InChiKey: KMQLQFPPCQCHJB-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate 在 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 C₇₄H₁₀₄O₆P₂ 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到diethyl (1R)-1-ethenyl-6-methoxy-1,2,4,9-tetrahydrocarbazole-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  醇对映体的对映选择性金催化的吲哚烯丙基烷基化：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  打破禁忌：在手性金配合物的存在下，首次首次描述了在催化和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应中直接使用烯丙醇。该分子内Friedel-Crafts反应用于制备范围广泛的官能化四氢咔唑（参见方案； X = Me，F，Br，Cl，OMe； R = Me，Et，t Bu； R'= H，Me）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904388
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (Z)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)malonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  醇对映体的对映选择性金催化的吲哚烯丙基烷基化：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  打破禁忌：在手性金配合物的存在下，首次首次描述了在催化和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应中直接使用烯丙醇。该分子内Friedel-Crafts反应用于制备范围广泛的官能化四氢咔唑（参见方案； X = Me，F，Br，Cl，OMe； R = Me，Et，t Bu； R'= H，Me）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904388