tert-butyl 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribofuranuronate | 1204215-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribofuranuronate
• 英文别名: tert-butyl (3aR,5S,6S,6aR)-6-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• CAS: 1204215-94-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₈
• 分子量: 419.431
• InChiKey: FBOMKDPNVREACL-NXEZDXNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribofuranuronate 在 甲基肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到tert-butyl 3-aminoxy-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  含糖胺氧基酸的低聚糖模拟物的合成

  摘要：

  从容易获得的二-O-异亚丙基-D-葡萄糖中，通过Mitsunobu反应引入邻苯二甲酰亚胺氨基氧基，已经有效地制备了D-呋喃核糖氨基氧基酸及其tBu酯作为糖构建单元的新家族。我们发现，在 1,2-O-异亚丙基缩醛存在下，tBu 酯可以在 0 °C 的 CH2Cl2 中用 13.7% TFA 选择性脱保护。这种选择性脱保护使得合成糖基氨基酸（最多六个糖单元）的同寡聚体成为一种新型寡糖模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900945
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三氯乙酰亚胺酯 、 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribofuranuronic acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到tert-butyl 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-(N-phthalimidoxymethyl)-α-D-ribofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  含糖胺氧基酸的低聚糖模拟物的合成

  摘要：

  从容易获得的二-O-异亚丙基-D-葡萄糖中，通过Mitsunobu反应引入邻苯二甲酰亚胺氨基氧基，已经有效地制备了D-呋喃核糖氨基氧基酸及其tBu酯作为糖构建单元的新家族。我们发现，在 1,2-O-异亚丙基缩醛存在下，tBu 酯可以在 0 °C 的 CH2Cl2 中用 13.7% TFA 选择性脱保护。这种选择性脱保护使得合成糖基氨基酸（最多六个糖单元）的同寡聚体成为一种新型寡糖模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900945