| 1415130-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1415130-02-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 341.474
• InChiKey: GDMSEHZBVZRZAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 亚碘酰苯 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-(tert-butyl)-4-(1H-imidazol-1-yl)-5-methyl-1-tosyl-1H-indol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序脱芳构化和银催化环化/Cs2CO3 介导的加成/芳构化反应一锅法合成 4-(咪唑-1-基) 吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发了一种方便的 4-(imidazol-1-yl) 吲哚衍生物的一锅法组装，来自易于获得的邻炔基苯胺和咪唑。顺序脱芳构化和 Ag( I ) 催化的环化/Cs 2 CO 3介导的共轭加成/芳构化级联反应表现出高效率和出色的选择性。银 ( I ) 盐和碳酸铯的组合使用对于促进这种多米诺骨牌转换具有重要意义。4-(imidazol-1-yl)indole产物很容易转化为相应的衍生物，在生物化学和医药科学方面具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d3ob00316g
• 作为产物：
  描述：

  2-(t-butylethynyl)-4-methylaniline 、 对甲苯磺酰氯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹⁵N-labeled heterocycles via the cleavage of C–N bonds of anilines and glycine-¹⁵N

  摘要：

  一种通过甘氨酸-¹⁵N替代苯胺的氮替换过程，通过断裂两个C-N键合成¹⁵N标记的芳香杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc01734a

文献信息

• Dearomatization Strategy and Palladium-Catalyzed Domino Reaction: Construction of Azepino[5,4,3-<i>cd</i>]indoles from 2-Alkynylanilines
  作者：Chen Zheng、Jin Jin Chen、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol403557q

  日期：2014.2.7

  A facile approach to construct 3,4-fused tricyclic azepino[5,4,3-cd]indoles from 2-alkynyl anilines, isocyanides, and α,β-unsaturated acids is reported. This synthetic process involves a regioselective meta-functionalization of 2-alkynylanilines using a dearomatization strategy and a palladium(II)-catalyzed domino heterocyclization/Heck reaction.

  报道了一种由2-炔基苯胺，异氰酸酯和α，β-不饱和酸构建3,4-稠合三环叠氮基[5,4,3- cd ]吲哚的简便方法。该合成过程涉及使用脱芳香化策略和钯（II）催化的多米诺杂环/ Heck反应对2-炔基苯胺进行区域选择性的亚功能化。
• Stereoselective Synthesis of Acyclic Tetrasubstituted Alkenes from Anilines by Dearomatization and Trimethylenemethane Cycloaddition
  作者：Lei Li、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03974

  日期：2022.1.14

  A method for stereoselective construction of acyclic all-carbon tetrasubstituted alkenes through insertion of nitrile-substituted trimethylenemethane into the aryl C–N bond in anilines via an aromaticity destruction-reconstruction process is reported. The process involves dearomatization, azo-[3 + 2] TMM cycloaddition and aromatization-triggered rearrangement.

  报道了一种通过芳香性破坏-重建过程将腈取代的三亚甲基甲烷插入苯胺中的芳基 C-N 键来立体选择性构建无环全碳四取代烯烃的方法。该过程涉及脱芳构化、偶氮-[3 + 2] TMM 环加成和芳构化引发的重排。
• Synthesis of 4-Alkylindoles from 2-Alkynylanilines via Dearomatization- and Aromatization-Triggered Alkyl Migration
  作者：Lei Li、Xiaohua Li、Weiyi Wang、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00280

  日期：2021.3.19

  simple method for rapid synthesis of 4-alkylindoles from 2-alkynylanilines was reported. The protocol involves an oxidative dearomatization and an aromatization triggered regioselective alkyl migration. A range of alkyl groups including linear, branched, or cycloalkyl groups can be introduced into the C4 position of indole.

  报道了一种从2-炔基苯胺快速合成4-烷基吲哚的简单方法。该方案涉及氧化脱芳香化和芳构化引发的区域选择性烷基迁移。可以将包括直链，支链或环烷基在内的一系列烷基引入吲哚的C4位。
• 1,2- and 1,4-Additions of 2-Alkynylcyclohexadienimines with Aromatic Amines To Access 4-Amino-<i>N</i>-arylindoles and -azepinoindoles
  作者：Li Zhang、Zhiming Li、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol3029675

  日期：2012.12.7

  2-Alkynylcyclohexadienimines, derived from the oxidation of 2-alkynylanilines, react with aromatic amines leading to N-arylindoles with a 4-amino substitution. The reaction was metal-controlled, and Bi(OTf)(3) proved to be the best catalyst. The resulting 4-amino N-arylindoles could be converted to azepino[4,3,2-cd]indoles through condensation with aldehydes.
• One-Pot Synthesis of Highly Substituted 4-Acetonylindoles via Sequential Dearomatization and Silver-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Xin Feng、Huiqing Wang、Bo Yang、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol501678v

  日期：2014.7.3

  Synthetically useful 4-acetonylindoles have been conveniently prepared from 2-alkynylanilines and silyl enol ethers using a dearomatization strategy. The two-step/one-pot protocol involves an iodosylbenzene-mediated oxidative dearomatization and a silver-catalyzed domino reaction.