((2R,3R,4aS,8aS)-2,3-bis(2-hydroxyphenyl)octahydroquinoxaline-1,4-diyl)bis((4-(tert-butyl)phenyl)methanone) | 1051942-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R,4aS,8aS)-2,3-bis(2-hydroxyphenyl)octahydroquinoxaline-1,4-diyl)bis((4-(tert-butyl)phenyl)methanone)
• CAS: 1051942-55-2
• 化学式: C₄₂H₄₈N₂O₄
• 分子量: 644.854
• InChiKey: AKIIBHWUGXTTMF-QXOULVPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4aS,8aS)-2,3-bis(2-hydroxyphenyl)octahydroquinoxaline-1,4-diyl)bis((4-(tert-butyl)phenyl)methanone) 、 1,2-双(二氯膦酰)苯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到((4aS,4a'S,5aR,5a'R,16bR,16b'R,17aS,17a'S)-1,2-phenylenebis(1,2,3,4,4a,5a,16b,17a-octahydrodibenzo[4,5:8,9][1,3,2]dioxaphosphonino[6,7-b]quinoxaline-11,5,17-triyl))tetrakis((4-(tert-butyl)phenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  模块化手性双齿亚膦酸酯：设计，合成及其在催化不对称加氢甲酰化反应中的应用。

  摘要：

  从容易获得的起始原料中，以中等至良好的产率合成了新型的C 2-对称的手性双齿膦酸酯亚膦酸酯配体。这些空气稳定的手性亚膦酸酯在Rh I催化的苯乙烯衍生物，乙酸乙烯酯和烯丙基氰的不对称加氢甲酰化反应中的应用在温和的反应条件下提供了具有高区域选择性和对映选择性的相应手性醛。配体的模块性质允许通过明智地修饰配体主链上的取代基来对选择性进行微调。催化剂前体的X射线结构分析表明，由配体的远端取代基突出到金属中心附近引起的空间位阻可能是反应对映控制的重要因素，

  DOI：

  10.1002/chem.200800388
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4aS,8aS)-3-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoxalin-2-yl]phenol 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到((2R,3R,4aS,8aS)-2,3-bis(2-hydroxyphenyl)octahydroquinoxaline-1,4-diyl)bis((4-(tert-butyl)phenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  模块化手性双齿亚膦酸酯：设计，合成及其在催化不对称加氢甲酰化反应中的应用。

  摘要：

  从容易获得的起始原料中，以中等至良好的产率合成了新型的C 2-对称的手性双齿膦酸酯亚膦酸酯配体。这些空气稳定的手性亚膦酸酯在Rh I催化的苯乙烯衍生物，乙酸乙烯酯和烯丙基氰的不对称加氢甲酰化反应中的应用在温和的反应条件下提供了具有高区域选择性和对映选择性的相应手性醛。配体的模块性质允许通过明智地修饰配体主链上的取代基来对选择性进行微调。催化剂前体的X射线结构分析表明，由配体的远端取代基突出到金属中心附近引起的空间位阻可能是反应对映控制的重要因素，

  DOI：

  10.1002/chem.200800388