(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-butanenitrile | 1254331-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-butanenitrile
• 英文别名: (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanenitrile
• CAS: 1254331-88-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅OSSi
• 分子量: 375.57
• InChiKey: QXIJSNQPDVASRL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-butanenitrile 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以6.95 g的产率得到(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过构型编码的1，5-多元醇合成1,5,9-和1,5,7-三醇的统一策略：γ-磺酰基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性制备和Julia-Kocienski迭代偶联

  摘要：

  不同种类的天然产物包含手性1，5-多元醇，其中可能是1,5,9-和1,5,7-三醇的立体化学三元组。与包含这些基序的化合物相关的生物活性需要有针对性的合成策略，可以从便宜且容易获得的试剂中获得1，5-多元醇家族的所有立体异构体，而无需确定每个醇立体中心的构型。在这里，我们通过设计和实现迭代配置编码策略来解决这些问题，以通过明确的立体控制来访问1,5-多元醇。偶合事件利用了对映纯α-甲硅烷氧基-γ-磺腈的Julia-Kocienski反应。通过不对称催化制备了在一个末端带有砜而在另一个末端带有α-甲硅氧基乙醛（潜在形式）的这些结构单元。开发了通往这些构建基块的有效可扩展路线，从而产生了数克数量的对映纯样品。对乙缩醛作为α-甲硅烷氧基醛中潜在醛官能度的初步研究表明，这些结构单元的Julia-Kocienski偶联是有效的，但在缩醛水解过程中反复使用受到阻碍，导致使用腈来执行潜在醛官能。制备了各种1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02033
• 作为产物：
  描述：

  3-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)propanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 (S)-3-(1H-imidazol-1-yl)-[1,1’-binaphthalene]-2,2’-diol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.67h， 生成 (S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过构型编码的1，5-多元醇合成1,5,9-和1,5,7-三醇的统一策略：γ-磺酰基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性制备和Julia-Kocienski迭代偶联

  摘要：

  不同种类的天然产物包含手性1，5-多元醇，其中可能是1,5,9-和1,5,7-三醇的立体化学三元组。与包含这些基序的化合物相关的生物活性需要有针对性的合成策略，可以从便宜且容易获得的试剂中获得1，5-多元醇家族的所有立体异构体，而无需确定每个醇立体中心的构型。在这里，我们通过设计和实现迭代配置编码策略来解决这些问题，以通过明确的立体控制来访问1,5-多元醇。偶合事件利用了对映纯α-甲硅烷氧基-γ-磺腈的Julia-Kocienski反应。通过不对称催化制备了在一个末端带有砜而在另一个末端带有α-甲硅氧基乙醛（潜在形式）的这些结构单元。开发了通往这些构建基块的有效可扩展路线，从而产生了数克数量的对映纯样品。对乙缩醛作为α-甲硅烷氧基醛中潜在醛官能度的初步研究表明，这些结构单元的Julia-Kocienski偶联是有效的，但在缩醛水解过程中反复使用受到阻碍，导致使用腈来执行潜在醛官能。制备了各种1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02033

文献信息

• Access to an<i>anti</i>,<i>syn</i>-1,5,7-Triol by Configuration-Encoded 1,5-Polyol Synthesis: The C15-C25 Fragment of Tetrafibricin
  作者：Ryan M. Friedrich、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1002/ejoc.201700373

  日期：2017.4.10

  configuration‐encoded 1,5‐polyol synthesis with diastereoselective intramolecular conjugate addition accesses the C15–C25 anti,syn‐1,5,7‐triol of tetrafibricin, a fibrinogen receptor antagonist. Assembly of the anti‐1,5‐diol is followed by conjugate addition to introduce a syn‐1,3‐diol to provide the functionality and stereochemistry required for tetrafibricin synthesis.

  一种通过非对映选择性分子内共轭物加成对配置编码的1,5-多元醇合成进行测序的策略可访问四纤维蛋白原（一种纤维蛋白原受体拮抗剂）的C15-C25抗，syn -1,5,7-三醇。抗-1,5-二醇的组装后再进行缀合物加成，以引入合成-1,3-二醇，以提供四纤蛋白合成所需的功能和立体化学。
• Versatile Configuration-Encoded Strategy for Rapid Synthesis of 1,5-Polyol Stereoisomers
  作者：Gregory K. Friestad、Gopeekrishnan Sreenilayam

  DOI：10.1021/ol1021417

  日期：2010.11.5

  The isolated stereogenic centers of 1,5-polyol-containing natural products present challenges to synthesis and structure determination. To address this problem, a configuration-encoded strategy defines each configuration within a simple 4-(arylsulfonyl)butyronitrile building block, a repeat unit that is reliably and efficiently coupled in iterative fashion to afford 1,5-polyols of defined stereochemistry. For example, the C27-C40 subunit of tetrafibricin is prepared in five steps and 42% yield. This strategy is amenable to rapid and unambiguous preparation of all configurational permutations of 1,5-polyols with equal facility.