1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-7-酚 | 73962-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-7-酚
• 英文名称: sodium 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1-Thio-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactose sodium salt；sodium;(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxane-2-thiolate
• CAS: 73962-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₉O₉S*Na
• 分子量: 386.355
• InChiKey: LXEHQVZADIAXPB-BHWNSSOUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-7-酚 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  S-连接糖肽的一般策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500090
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1S-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranose 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.08h， 生成 1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-7-酚
  参考文献：
  名称：

  含有β-硫糖苷键连接的神经酰胺的脑苷，乳糖基神经酰胺和神经节苷脂GM3类似物的合成。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖，-β-D-吡喃半乳糖，O-（2,3,4,6-四- O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖或O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-O-（2， 3-二-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-3-O-乙酰基-2,6-二-O-苯甲酰基-1-硫代- β-D-吡喃葡萄糖，由相应的1-S-乙酸盐1、3、6和9与（2S，3R，4E）-2-叠氮基3-O-苯甲酰基-1-O-制备通过甲苯磺酸11衍生的（对甲苯磺酰基）-4-oc癸烯-1,3-二醇（12），分别以良好的收率得到相应的β-硫代糖苷13、17、21和25。通过选择性还原叠氮化物基团，将获得的β-硫代糖苷转化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90529-9

文献信息

• Convenient synthesis of 4-thiolactose, 3,4-dithiolactose and related thiooligosaccharides and disulfides. Inhibitory activity of the glycomimetics against a β-galactosidase
  作者：Verónica E. Manzano、María Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1039/c2ob26388b

  日期：——

  The ring-opening reaction of sugar 3,4-epoxides by 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranose (7) as a nucleophile led to (1 → 3)- and (1 → 4)-thiodisaccharides. High regio- and diastereoselectivities were achieved in the synthesis of the per-O-acetyl derivative of the β-D-Galp-S-(1 → 4)-4-thio-α-D-Glcp-O-iPr (10). Analogues of the 4-thiolactoside 10 have been prepared, with the β-D-Galp non-reducing

  糖3,4-环氧化物通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-β - D-吡喃半乳糖（7）作为亲核试剂的开环反应导致（1→3）-和（1→4）-硫代二糖。在β- D -Gal p-S-（1→4）-4-硫代-α - D -Glc p-O -iPr的全-O-乙酰基衍生物的合成中实现了很高的区域选择性和非对映选择性（10）。4 thiolactoside的类似物10已经制备，与β- d -Gal p非还原端小号-连接到d -Glc p，d-Gul p和D -Ido p。7对2-丙基3,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- D-吡喃半乳糖苷（6）的C-4的类似区域选择性攻击导致2-丙基3,4-二硫代糖苷衍生物15。在该反应期间，15的游离3-SH基团进行氧化二聚或具有7的SH功能的氧化偶合，得到各自的二硫化物。使用β- D -Gal p或β- D -Gal f的三氯乙酰亚氨酸酯衍生物对15的巯
• Probing Site‐Selective Conjugation Chemistries for the Construction of Homogeneous Synthetic Glycodendriproteins
  作者：Isidro Cobo、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón、Benjamin G. Davis、Omar Boutureira

  DOI：10.1002/cbic.202200020

  日期：2022.5.18

  containing non-canonical amino acids (dehydroalanine, homoallylglycine, homopropargylglycine, and azidohomoalanine) that can give access to well-defined glycodendriproteins as synthetic functional mimics of N-linked glycoproteins.

  均质糖树突蛋白：通过使用 C-S 键形成反应（该糖缀合物家族史无前例）和三唑（在两个方向上），从含有非规范氨基酸（脱氢丙氨酸、高烯丙基甘氨酸、高炔丙基甘氨酸和叠氮高丙氨酸），它们可以作为N连接糖蛋白的合成功能模拟物获得明确定义的糖树突蛋白。