1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-8-ol | 60329-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-8-ol
• 英文别名: 1,5-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-8-ol；(1R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-8-ol
• CAS: 60329-20-6；74457-06-0；74457-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VLRZZNSBIMFXGK-PBINXNQUSA-N

物化性质

• LogP：
  2.442 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-8-ol 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲基环辛-1,5-二烯的亲电子加成中的跨环π-环化

  摘要：

  通过平行π环化和随后的Wagner-Meerwein型重排，将Broensted酸亲电添加到1,5-二甲基环辛-1,5-二烯中，生成syn-8-取代的1,5-二甲基双环[3.2.1]辛烷。通过在8位上的亲核取代合成相应的抗异构体。讨论了阳离子中间体的经典或非经典结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82053-6
• 作为产物：
  描述：

  8-formoxy-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲基环辛-1,5-二烯的亲电子加成中的跨环π-环化

  摘要：

  通过平行π环化和随后的Wagner-Meerwein型重排，将Broensted酸亲电添加到1,5-二甲基环辛-1,5-二烯中，生成syn-8-取代的1,5-二甲基双环[3.2.1]辛烷。通过在8位上的亲核取代合成相应的抗异构体。讨论了阳离子中间体的经典或非经典结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82053-6

文献信息

• Productive Utilization of Chlorobenzene:  Palladium-Catalyzed Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Anil S. Guram、Xiaohong Bei、Howard W. Turner

  DOI：10.1021/ol0347287

  日期：2003.7.1

  [GRAPHICS]The palladium/ligand-catalyzed activation of chlorobenzene provides a general, efficient, and functional group friendly method for the selective oxidation of alcohols to carbonyl compounds.