N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside | 1206451-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-3-azido-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-methyl-3-phenylmethoxy-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-4-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1206451-97-9
• 化学式: C₇₇H₇₄N₄O₂₀
• 分子量: 1375.45
• InChiKey: XGAOXSAFZARFEH-MNQWCHPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6S)-3-amino-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-methyl-3-phenylmethoxy-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-4-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores

  摘要：

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。

  DOI：

  10.1039/b914534f
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 N-benzyloxycarbonylaminoethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyloxycarbonylaminoethyl 4-azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores

  摘要：

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。

  DOI：

  10.1039/b914534f