8-[N-tert-butoxycarbonylamino]-6-oxo-4H-[1,2,3,4]tetrazolo[4,5-a][1,4]benzodiazepine-5(6H)-propanoic acid ethyl ester | 220651-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-[N-tert-butoxycarbonylamino]-6-oxo-4H-[1,2,3,4]tetrazolo[4,5-a][1,4]benzodiazepine-5(6H)-propanoic acid ethyl ester
• CAS: 220651-12-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₆O₅
• 分子量: 416.437
• InChiKey: UXKFLHOFUNTWOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  128.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[N-tert-butoxycarbonylamino]-6-oxo-4H-[1,2,3,4]tetrazolo[4,5-a][1,4]benzodiazepine-5(6H)-propanoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-[(4-cyanobenzoyl)amino]-6-oxo-4H-[1,2,3,4]tetrazolo[4,5-a][1,4]benzodiazepine-5(6H)-propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂的制备及其生物学活性。

  摘要：

  糖蛋白GPIIb / IIIa的拮抗剂是一种有前途的抗血栓药，与目前的抗血小板药（即阿司匹林和噻氯匹定）相比，具有潜在的优势。已经制备了新型三环非肽GPIIb / IIIa拮抗剂，并在体外进行了评估，作为纤维蛋白原与纯化的GPIIb / IIIa受体结合的拮抗剂和血小板聚集抑制剂。提出的工作证明了苯二氮杂二酮（BZDD）支架的坚固性，该支架可以在N1-C2酰胺以及C7上官能化，以提供结构多样性并优化基于BZDD的GPIIb / IIIa的理化特性拮抗剂。此外，由此产生的新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂可用于探测GPIIb / IIIa受体上的其他结合相互作用，并可能导致效力增强的基于BZDD的GPIIb / IIIa拮抗剂。本文报道的三环分子证明，可以将杂环与苯并二氮杂二酮骨架稠合，同时保留抗聚集效能，并且在四唑30i的情况下，相对于双环类似物1c，效能提高。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80013-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-carboxyethyl)-7-[N-tert-butoxycarbonylamino]-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione ethyl ester 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到8-[N-tert-butoxycarbonylamino]-6-oxo-4H-[1,2,3,4]tetrazolo[4,5-a][1,4]benzodiazepine-5(6H)-propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂的制备及其生物学活性。

  摘要：

  糖蛋白GPIIb / IIIa的拮抗剂是一种有前途的抗血栓药，与目前的抗血小板药（即阿司匹林和噻氯匹定）相比，具有潜在的优势。已经制备了新型三环非肽GPIIb / IIIa拮抗剂，并在体外进行了评估，作为纤维蛋白原与纯化的GPIIb / IIIa受体结合的拮抗剂和血小板聚集抑制剂。提出的工作证明了苯二氮杂二酮（BZDD）支架的坚固性，该支架可以在N1-C2酰胺以及C7上官能化，以提供结构多样性并优化基于BZDD的GPIIb / IIIa的理化特性拮抗剂。此外，由此产生的新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂可用于探测GPIIb / IIIa受体上的其他结合相互作用，并可能导致效力增强的基于BZDD的GPIIb / IIIa拮抗剂。本文报道的三环分子证明，可以将杂环与苯并二氮杂二酮骨架稠合，同时保留抗聚集效能，并且在四唑30i的情况下，相对于双环类似物1c，效能提高。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80013-8