1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3H-benzo[f]chromene | 1214890-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3H-benzo[f]chromene
• CAS: 1214890-88-6
• 化学式: C₂₅H₁₇ClO
• 分子量: 368.862
• InChiKey: HLKSNLVJBFKTLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)naphthalen-2-ol 在 iron(III) chloride 、 苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的CC三键区域选择性氢芳氧基化：2 H -1-苯并吡喃衍生物的有效合成。

  摘要：

  报道了2-炔丙基酚或萘酚的有效的，区域选择性的，铁催化的分子内氢芳氧基化。反应通过内挖法环化进行，以氯化铁（III）为催化剂，在二甲基甲酰胺（DMF）中苯胺的辅助下，以高至高收率获得苯并吡喃或萘并吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900483

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of 1,3-diaryl-3H-benzo[f]chromenes using ferric hydrogensulfate
  作者：Hossein Eshghi、Gholam Hossein Zohuri、Saman Damavandi、Mohammad Vakili

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.07.007

  日期：2010.12

  An efficient and easy method for one-pot three-component synthesis of 1,3-disubstituted-3H-benzo[f]chromenes by the condensation of naphtol, aromatic aldehyde derivatives and phenylacetylene in the presence of ferric hydrogensulfate [Fe(HSO4)(3)], has been described. The catalyst displayed high activity which afforded the corresponding 1,3-disubstituted-3H-benzo[f]chromenes in satisfying yields. Alkyl-substituted phenols were examined and the corresponding benzopyran derivatives were synthesized in moderate yields. Heterogeneous nature of the using catalyst made it reusable for further chemical reactions. (C) 2010 Hossein Eshghi. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Iron-Catalyzed Regioselective Hydroaryloxylation of CC Triple Bonds: An Efficient Synthesis of 2<i>H</i>-1-Benzopyran Derivatives
  作者：Xiaobing Xu、Jun Liu、Linfeng Liang、Hongfeng Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/adsc.200900483

  日期：2009.11

  An efficient, regioselective, iron-catalyzed intramolecular hydroaryloxylation of 2-propargylphenols or naphthols is reported. The reactions proceed through an endo-dig cyclization to afford benzopyran or naphthopyran derivatives in good to high yields using iron(III) chloride as the catalyst with the assistance of aniline in dimethylformamide (DMF).

  报道了2-炔丙基酚或萘酚的有效的，区域选择性的，铁催化的分子内氢芳氧基化。反应通过内挖法环化进行，以氯化铁（III）为催化剂，在二甲基甲酰胺（DMF）中苯胺的辅助下，以高至高收率获得苯并吡喃或萘并吡喃衍生物。