N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide | 387877-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(but-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide；N-but-2-ynyl-4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 387877-78-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: WMRYJAYWAPIPLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到N-(but-2-yn-1-yl)-N-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）催化的羰基炔烃异构化反应合成环状烯丙基乙烯基醚

  摘要：

  使用PtCl 2作为催化剂，将几种炔基环氧化物和一种炔基烯丙醇异构化为环状烯丙基乙烯基醚（3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪）。这些烯丙基乙烯基醚中的三种通过水解转化为2-羟基吗啉衍生物，而两种通过热克莱森重排转化为哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.065
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对烯炔闭环复分解多键的影响

  摘要：

  在烯炔的闭环复分解（RCM）反应中，多键上的取代基非常重要。尽管使用第一代钌-卡宾配合物1a的具有单取代烯烃的烯炔的RCM顺利进行，但使用1a的具有二取代烯烃和内部炔烃的烯炔的RCM不进行。然而，发现含有 N-杂环卡宾作为配体的第二代钌-卡宾配合物 1b 或 1c 对这种烯炔非常有效，并且以高收率形成双复分解产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<678::aid-adsc678>3.0.co;2-p

文献信息

• Visible-Light-Mediated Chlorosulfonylative Cyclizations of 1,6-Enynes
  作者：Hong Hou、Hengxue Li、Yue Xu、Chuanqi Song、Chunling Wang、Yaocheng Shi、Ying Han、Chaoguo Yan、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201801157

  日期：2018.11.16

  Described herein is a visible‐light‐mediated atom‐transfer radical cyclization (ATRC) using 1,6‐enynes as substrates. The sulfonyl chlorides not only served as sulfonyl radical sources but also provided a chlorine atom to enable the formation of highly functionalized cyclic products. This visible‐light‐mediated photocatalytic method is a mild and practical strategy for synthesizing chloroalkyl‐substituted

  本文描述了一种以1,6-烯炔为底物的可见光介导的原子转移自由基环化（ATRC）。磺酰氯不仅用作磺酰基自由基源，而且提供了氯原子以能够形成高度官能化的环状产物。这种可见光介导的光催化方法是合成氯烷基取代的环状烯基砜的温和而实用的策略。
• A New Approach to Non-Coordinating Anions: Lewis Acid Enhancement of Porphyrin Metal Centers in a Zwitterionic Metal–Organic Framework
  作者：Jacob A. Johnson、Brenna M. Petersen、Attila Kormos、Elena Echeverría、Yu-Sheng Chen、Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b05626

  日期：2016.8.17

  cationic metal center. We demonstrate the enhanced Lewis acidity of Mn(III)- and Fe(III)-porphyrins in the zwitterionic MOFs in three representative electrocyclization reactions: [2 + 1] cycloisomerization of enynes, [3 + 2] cycloaddition of aziridines and alkenes, and [4 + 2] hetero-Diels-Alder cycloaddition of aldehydes with dienes. This work paves a new way to design functional MOFs for tunable chemical

  我们描述了一种使用两性离子金属有机框架 (MOF) 生成非配位阴离子的新策略。通过将阴离子无机二级结构单元 (SBU) ([In(CO2)4](-)) 与基于阳离子金属卟啉的有机连接体组装在一起，我们制备了两性离子 MOF，其中完全的内部电荷分离有效地防止了抗衡阴离子的潜在结合到阳离子金属中心。我们在三个代表性的电环化反应中证明了两性离子 MOF 中 Mn(III)-和 Fe(III)-卟啉的路易斯酸度增强：烯炔的 [2 + 1] 环化异构化，氮丙啶和烯烃的 [3 + 2] 环加成，以及[4 + 2] 醛与二烯的杂-Diels-Alder 环加成反应。这项工作为设计用于可调化学催化的功能性 MOF 铺平了道路。
• Enantioselective IrI-Catalyzed Carbocyclization of 1,6-Enynes by the Chiral Counterion Strategy
  作者：Marion Barbazanges、Mylène Augé、Jamal Moussa、Hani Amouri、Corinne Aubert、Christophe Desmarets、Louis Fensterbank、Vincent Gandon、Max Malacria、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/chem.201102723

  日期：2011.12.2

  Enantioenriched bicyclo[4.1.0]hept‐2‐enes were synthesized by IrI‐catalyzed carbocyclization of 1,6‐enynes. No chiral ligands were used, CO and PPh3 were the only ligands bound to iridium. Instead, the stereochemical information was localized on the counterion of the catalyst, generated in situ by reaction of Vaska’s complex (trans‐[IrCl(CO)(PPh3)2]) with a chiral silver phosphate. Enantiomeric excesses

  通过Ir I催化的1,6-烯炔的碳环化反应合成了对映体富集的双环[4.1.0]庚-2-烯。没有使用手性配体，CO和PPh 3是与铱结合的唯一配体。取而代之的是，立体化学信息位于催化剂的抗衡离子上，该催化剂是由Vaska络合物（反式[[IrCl（CO）（PPh 3）2 ]））与手性磷酸银反应而原位生成的。当使用这种催化混合物时，得到高达93％的对映体过量。31 P NMR和IR光谱表明，反式-[Ir（CO）（PPh 3）2 ] +的形成部分通过氯提取而发生。此外，密度泛函理论的计算支持该阳离子部分促进的6-内切-dig环化。手性磷酸根阴离子（O  P *）控制通过形成与金属中心的松散的离子对的对映选择性，并建立一个C  H⋅⋅⋅O 与基板P *氢键。这是非对称抗衡离子导向的过渡金属催化的罕见例子，代表了这种策略在CC键形成反应中的首次应用。
• Visible-Light-Mediated Three-Component Radical Iodosulfonylative Cyclization of Enynes
  作者：Qi Cheng、Fengrong Zhang、Xiaoyun Chen、Ying Han、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Hong Hou、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00655

  日期：2022.4.8

  An efficient three-component radical iodosulfonylative cyclization of enynes is described. The visible-light irradiation of iodoform with sulfinates enables sulfonyl radical generation under catalyst- and oxidant-free conditions and triggers the radical addition, cyclization and iodination cascade reactions, giving various vinyl iodide containing sulfones in moderate to good yields.

  描述了一种有效的三组分自由基碘磺酰化烯炔环化。亚磺酸盐对碘仿的可见光照射能够在无催化剂和无氧化剂的条件下产生磺酰基自由基，并引发自由基加成、环化和碘化级联反应，以中等至良好的产率得到各种含碘乙烯的砜。
• Chiral Diene-Phosphine Tridentate Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Takahiro Nishimura、Yuko Maeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol2013236

  日期：2011.7.15

  Asymmetric cycloisomerization of nitrogen-bridged 1,6-enynes proceeded in the presence of a cationic rhodium complex coordinated with a chiral diene/phosphine tridentate ligand to give high yields of chiral 3-azabicyclo[4.1.0]heptenes with high enantioselectivity.

  在阳离子铑配合物与手性二烯/膦三齿配体配位的情况下，进行氮桥1，6-烯炔的不对称环异构化，从而获得高对映选择性的手性3-氮杂双环[4.1.0]庚烯。