ethyl 3-(2-acetoxy-1-methylindolizin-3-yl)-1-cyanoacrylate | 84919-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 3-(2-acetoxy-1-methylindolizin-3-yl)-1-cyanoacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-acetyloxy-1-methylindolizin-3-yl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 84919-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: ITMRYRKYPQZMSX-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-acetoxy-1-methylindolizin-3-yl)-1-cyanoacrylate 在 溶剂黄146 作用下， 以43%的产率得到ethyl 10-methyl-2-oxo-2H-pyrano<2,3-b>indolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 45. Smooth Hydrolysis of 6-Membered Heterocyclic 2-Imines with Partial Aromaticity.

  摘要：

  在回流温度下用乙酸处理2H-吡喃并[2,3-b]吲嗪-2-亚胺和2H-巯基并[3,2-a]吲嗪-2-亚胺，可得到相应的2H-吡喃并[2,3-b]吲嗪-2-酮和2H-巯基并[3,2-a]吲嗪-2-酮衍生物，产率中等至良好。还对2H-巯基并[3,2-a]吲嗪-2-酮衍生物进行了X射线分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1632
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-ethylpyridinium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ethyl 3-(2-acetoxy-1-methylindolizin-3-yl)-1-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。5. 2(3H)-吲哚满酮衍生物的平滑迈克尔加成

  摘要：

  一些 2(3H)-吲哚嗪酮衍生物与 α,β-不饱和腈、酯和酰胺的迈克尔加成得到相应的双迈克尔加合物，3,3-二取代的 2(3H)-吲哚嗪酮，产率中等至高，和那些与甲基乙烯基酮的反应提供了进一步的缩合产物，螺[环己烷-1,3'(2'H)-indolizin]-2'-酮，而不是预期的 1:2 加合物。另一方面，吲哚嗪酮与在 β 位具有适当离去基团的活化乙烯或炔酯的反应形成不稳定的 1:1 迈克尔加合物，其转化为稳定的 2-酰氧基-或 2-烷氧基-通过用一些酰化剂或烷化剂以相对较好的收率处理得到 3-乙烯基吲哚嗪衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3590

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-bridged Heterocydes. 8. Syntheses of Some Fused Indolizine Derivatives<i>via</i>the Acid-catalyzed Cyclizations of Functionalized 1- and 3-Vinylindolizines
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Shinji Murakami、Hiroaki Sano

  DOI：10.1246/bcsj.57.548

  日期：1984.2

  give the initially expected pyrano[2,3-b]indolizinones at all, but, instead of them, afforded 3-(methoxycarbonylmethylene)furo[2,3-b]indolizin-2-one derivatives in fair yields. Formation mechanisms and some physical properties are also discussed.

  Pyrano[3,2-a] 和 pyrano[2,3-b]indolizin-2-one 衍生物通过酸催化的 2-acetoxy-1- 和 3-[ 的脱乙酰化-环化以 12-86% 的产率制备2-(乙氧羰基)乙烯基]吲哚嗪与浓硫酸在室温下。另一方面，2-乙酰氧基-3-[1,2-双（甲氧基羰基）乙烯基]吲哚嗪的类似反应根本没有得到最初预期的吡喃并[2,3-b]吲哚嗪酮，但取而代之的是，以合理的产率提供了 3-(甲氧基羰基亚甲基)呋喃 [2,3-b] indolizin-2-one 衍生物。还讨论了形成机制和一些物理特性。
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;WADA, BUNZO;WATANABE, KOZO;NISHIMURA, KENJI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 11, 3590-3597
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、WADA, BUNZO、WATANABE, KOZO、NISHIMURA, KENJI+

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;MURAKAMI, SHINJI;SANO, HIROAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 548-552
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、MURAKAMI, SHINJI、SANO, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——