1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-ethylpyridinium bromide | 70257-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-ethylpyridinium bromide
• 英文别名: Ethyl 2-(2-ethylpyridin-1-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 70257-97-5
• 化学式: Br*C₁₁H₁₆NO₂
• 分子量: 274.158
• InChiKey: GWFAINULFWQARF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-ethylpyridinium bromide 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-1-methyl-1,3-azaphospholo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bansal, Raj K.; Karaghiosoff, Konstantin; Gupta, Neelima, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 475 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 、 溴乙酸乙酯 反应 16.0h， 以90%的产率得到1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-ethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Westphal缩合反应及其在合成sempervirine及相关化合物中的应用

  摘要：

  通过一锅Westphal缩合，酯水解和在微波辐射下脱羧，可以实现抗癌治疗药物sempervirine的简明扼要的合成。该方法扩展到几种相似杂环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.059

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. A Facile Synthetic Method of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indolizinone Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Kazunori Nakanishi、Kozo Watanabe、Masahiko Kitagawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.1115

  日期：1980.4

  Pyrano[2,3-b]indolizinone derivatives were formed in 18–98% yields by the reactions of 3-[bis(alkylthio)methylene]-2,3-dihydroindolizin-2-ones with various acetates in the presence of alkali. Dihydroindolizinones were readily obtained by the alkaline treatment of 1-[2,2-bis(alkylthio)-1-ethoxycarbonylvinyl]-2-ethylpyridinium iodides and -2-methylpyridinium iodides or by the S-alkylation of 3-[(alk

  在碱存在下，通过 3-[双（烷硫基）亚甲基]-2,3-二氢吲哚嗪-2-酮与各种乙酸酯的反应，以 18-98% 的产率形成吡喃并 [2,3-b] 吲哚嗪酮衍生物。通过 1-[2,2-双（烷硫基）-1-乙氧基羰基乙烯基]-2-乙基吡啶鎓碘化物和-2-甲基吡啶鎓碘化物的碱处理或通过 3-[（烷硫基）巯基亚甲基的 S-烷基化，很容易获得二氢茚茚酮]-1-苯基-2,3-dihydroindolizin-2-ones 与烷基碘。
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 5. Smooth Michael Additions of 2(3<i>H</i>)-Indolizinone Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Bunzo Wada、Kozo Watanabe、Kenji Nishimura、Aiichiro Kumagai

  DOI：10.1246/bcsj.55.3590

  日期：1982.11

  some 2(3H)-indolizinone derivatives to α,β-unsaturated nitriles, esters, and an amide gave the corresponding double Michael adducts, 3,3-disubstituted 2(3H)-indolizinones, in moderate to high yields, and those to methyl vinyl ketone afforded further condensed products, spiro[cyclohexane-1,3′(2′H)-indolizin]-2′-ones, instead of the expected 1:2 adducts. On the other hand, the reactions of the indolizinones

  一些 2(3H)-吲哚嗪酮衍生物与 α,β-不饱和腈、酯和酰胺的迈克尔加成得到相应的双迈克尔加合物，3,3-二取代的 2(3H)-吲哚嗪酮，产率中等至高，和那些与甲基乙烯基酮的反应提供了进一步的缩合产物，螺[环己烷-1,3'(2'H)-indolizin]-2'-酮，而不是预期的 1:2 加合物。另一方面，吲哚嗪酮与在 β 位具有适当离去基团的活化乙烯或炔酯的反应形成不稳定的 1:1 迈克尔加合物，其转化为稳定的 2-酰氧基-或 2-烷氧基-通过用一些酰化剂或烷化剂以相对较好的收率处理得到 3-乙烯基吲哚嗪衍生物。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation Leading to Substituted Indolizines by Cleavage of C(sp²)–H/C(sp³)–H Bonds
  作者：Bingxue Shen、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01181

  日期：2016.6.17

  Rhodium(III)-catalyzed oxidative annulation reactions of pyridinium trifluoromethanesulfonate salts with alkynes leading to substituted indolizines by cleavage of C(sp2)–H/C(sp3)–H bonds are developed. The starting materials are readily available, and the reactions have a broad substrate scope. This reaction overcomes some drawbacks of the previous indolizine synthetic methods and provides a new efficient

  开发了铑（III）催化的三氟甲烷磺酸吡啶鎓盐与炔烃的氧化环化反应，通过裂解C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键可生成取代的吲哚嗪。起始原料容易获得，并且反应具有广泛的底物范围。该反应克服了以前的吲哚嗪合成方法的一些缺点，并提供了一种新的有效途径来制备吲哚嗪衍生物。
• [EN] CERTAIN PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PARTICULIERS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：SHANGHAI FOCHON PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2015188777A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided are certain EGFR mutant selective inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use therefor.

  提供了某些EGFR突变选择性抑制剂，它们的药物组成和使用方法。
• Facile Dehydrogenative Dimerization of Indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Akihiro Hamaguchi、Tsutomu Okano

  DOI：10.1246/bcsj.54.2833

  日期：1981.9

  Treatment of 3-unsubstituted indolizines with a dehydrogenating agent such as palladium on carbon in refluxing xylene gave the corresponding 3,3′-biindolizine derivatives in 19–74% yields.

  在回流二甲苯中用碳上钯等脱氢剂处理 3-未取代的吲嗪类化合物，可得到相应的 3,3′-联吲嗪衍生物，产率为 19-74%。