1-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluorocyclohexene | 777-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluorocyclohexene
• 英文别名: 2-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluorocyclohexene；1-hydro-2-chloroperfluorocyclohexene；1-Chlor-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluor-cyclohexen；1H-2-Chlor-octafluor-cyclohexen
• CAS: 777-96-8
• 化学式: C₆HClF₈
• 分子量: 260.514
• InChiKey: QICVOGBIJKFSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluorocyclohexene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Chlor-6,6-dihydroheptafluorcyclohexen
  参考文献：
  名称：

  氟环戊烷-V：八氟-，1,2-二氯六氟和1-氯七氟-环戊烯和1h，2-氯-八氟环己烯的氢化锂铝还原

  摘要：

  八氟环戊烯与在乙醚中的LAH一起生成1H-和3H-七氟环戊烯，1H，2H-，1H，3H-和1H，5H-六氟环戊烯，1H，2H，3H-和1H，5H，5H-五氟环戊烯和1H， 2H3H，3H-和1H，4H5H，5H-四氟环戊烯。1，2-二氯六氟环戊烯与在乙醚中的LAH一起得到1H，2-氯六氟环戊烯和1-氯-5H，5H-五氟环戊烯为主要产物。用相同的试剂，1-氯七氟环戊烯以1H，2-氯六氟环戊烯为主要产物。将1H，2-氯八氟环己烯进行类似还原，得到1H，2H-八氟环己烯和1-氯-6H，6H-以及1H，6H，6H-七氟环己烯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80007-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯八氟环己烯 在 水 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以74.7%的产率得到1-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluorocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  卤代环烯烃水解制备氢卤环烯烃的方法

  摘要：

  本发明涉及“卤代环烯烃水解制备氢卤环烯烃的方法”，属于化学合成领域。该方法在能与水混溶的非质子极性溶剂中，锌粉诱导式(I)的卤代环烯烃与水发生水解反应得到氢卤环烯烃式(II)和式(III)，反应温度为50～180℃。本发明方法不仅反应条件温和、氢卤环烯烃选择性高，而且后处理简便、环保，在工业上可通过普通的蒸馏手段进行有效分离。

  公开号：

  CN111423306A

文献信息

• 有机溶剂提供氢源发生氢-卤交换反应制备 1H-全卤环烯烃的方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN107365244B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明涉及“有机溶剂提供氢源发生氢‑卤交换反应制备1H‑全卤环烯烃的方法”，属于化学合成领域。该方法在有溶剂的条件下，以1‑氯‑全卤环烯烃包括1,2‑二氯四氟环丁烯、1‑氯五氟环丁烯、1,2‑二氯六氟环戊烯、1‑氯七氟环戊烯、1‑氯九氟环己烯、1,2‑二氯八氟环戊烯等1‑氯‑全卤环烯烃为原料，与锌粉于反应温度为30～180℃，发生选择性氢‑卤交换反应而制得1H‑全卤环烯烃。本发明方法不仅反应条件温和、1H‑全卤环烯烃选择性高，而且是由N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二乙基甲酰胺或N,N‑二乙基乙酰胺提供氢源发生氢化反应，工艺安全可靠，在工业上可通过普通的蒸馏手段进行有效分离。
• Synthesis of 1H-polychlorofluorocycloolefins
  作者：Gang Yang、Chengping Zhang、Hui-e Yang、Hengdao Quan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.10.005

  日期：2018.12

  The synthesis of 1H-polychlorofluorocycloolefin by the hydrodehalogenation of perchlorofluorocycloolefin containing -CCl = CCl- or -CCl = CF- group in dimethylformaide (DMF) or dimethylacetamide (DMAC) over Zn was investigated. It was found that the hydrodehalogenation of perchlorofluorocycloolefin occurred only on the C (sp(2)) position but not on C (sp(3)) position. In addition, the mechanisms of the hydrodehalogenation of perchlorofluorocycloolefin were proposed.
• Chemistry of 1-lithio-2-chloroperfluorocycloalkenes
  作者：Joseph D. Park、Clarence D. Bertino、Bruce T. Nakata

  DOI：10.1021/jo01257a076

  日期：1969.5
• Selective reduction of 1-chloro-2-iodoperfluorocycloalkenes with sodium trimethoxyborohydride
  作者：Saraswathi Natarajan、Robert L. Soulen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82248-4

  日期：1981.5
• 922. Fluorocyclohexanes. Part VIII. Lithium aluminium hydride reduction of decafluorocyclohexene
  作者：D. E. M. Evans、W. J. Feast、R. Stephens、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/jr9630004828

  日期：——