4-methoxy-5-(2-naphthylmethyl)pyrimidin-2(1H)-one | 1041365-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-5-(2-naphthylmethyl)pyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1041365-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: VNBJQYGWIBJSFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-(2-naphthylmethyl)pyrimidin-2(1H)-one 、 三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到1-[(S)-2-hydroxy-3-(trityloxy)propyl]-4-methoxy-5-(2-naphthylmethyl)pyrimidin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine Acyclic Nucleotide Analogues with Aromatic Substituents in C-5 Position

  摘要：

  NH₂保护的5-苯基胞嘧啶及其衍生物2a-2d与(2S)-2-[(三苄氧基)甲基]环氧乙烷(3)反应，随后在钠氢化物存在下与二异丙基[(对甲苯磺酰氧基)甲基]膦酸酯(5)醚化。中间体膦酸酯6被去苄酰化，随后转化为自由膦酸，即(5-苯基-HPMPC)衍生物8a-8d，通过溴三甲基硅烷的作用和随后的水解。这些化合物经过3-甲基丁基亚硝酸酯的去氨基化处理，得到相应的(5-苯基-HPMPU)衍生物9a-9d。类似地，从(2R)-2-[(三苄氧基)甲基]环氧乙烷开始，制备了R-对映体14和15。通过适当的5-芳基甲基-4-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮合成了5-苄基、5-[(1-萘基)甲基]和5-[(2-萘基)甲基]HPMPU(24a-24c)和-HPMPC(25a-25c)，类似于5-苯基衍生物的合成方法。在细胞培养中测试后，发现(S)-1-[3-羟基-2-(膦甲氧基)丙基]-5-苯基尿嘧啶(9a) (HSV-1和HSV-2)和(R)-1-[3-羟基2-(膦甲氧基)丙基]-5-苯基胞嘧啶(14) (巨细胞病毒和水痘-带状疱疹病毒)具有抗病毒活性。一些5-苯基尿嘧啶衍生物对SD-淋巴瘤的胸苷磷酸酶具有抑制活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20070927
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酰氯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以2.2 g的产率得到4-methoxy-5-(2-naphthylmethyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine Acyclic Nucleotide Analogues with Aromatic Substituents in C-5 Position

  摘要：

  NH₂保护的5-苯基胞嘧啶及其衍生物2a-2d与(2S)-2-[(三苄氧基)甲基]环氧乙烷(3)反应，随后在钠氢化物存在下与二异丙基[(对甲苯磺酰氧基)甲基]膦酸酯(5)醚化。中间体膦酸酯6被去苄酰化，随后转化为自由膦酸，即(5-苯基-HPMPC)衍生物8a-8d，通过溴三甲基硅烷的作用和随后的水解。这些化合物经过3-甲基丁基亚硝酸酯的去氨基化处理，得到相应的(5-苯基-HPMPU)衍生物9a-9d。类似地，从(2R)-2-[(三苄氧基)甲基]环氧乙烷开始，制备了R-对映体14和15。通过适当的5-芳基甲基-4-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮合成了5-苄基、5-[(1-萘基)甲基]和5-[(2-萘基)甲基]HPMPU(24a-24c)和-HPMPC(25a-25c)，类似于5-苯基衍生物的合成方法。在细胞培养中测试后，发现(S)-1-[3-羟基-2-(膦甲氧基)丙基]-5-苯基尿嘧啶(9a) (HSV-1和HSV-2)和(R)-1-[3-羟基2-(膦甲氧基)丙基]-5-苯基胞嘧啶(14) (巨细胞病毒和水痘-带状疱疹病毒)具有抗病毒活性。一些5-苯基尿嘧啶衍生物对SD-淋巴瘤的胸苷磷酸酶具有抑制活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20070927