(1R,6S,20R,25S)-1,6,20,25-tetramethyl-12,14,31,33-tetraoxa-43,46,53,54-tetrazaundecacyclo[23.13.4.46,20.12,5.17,11.115,19.121,24.126,30.134,38.139,42.147,50]tetrapentaconta-2,4,7(52),8,10,15,17,19(51),21,23,26(45),27,29,34,36,38(44),39,41,47,49-icosaene | 1392301-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,6S,20R,25S)-1,6,20,25-tetramethyl-12,14,31,33-tetraoxa-43,46,53,54-tetrazaundecacyclo[23.13.4.46,20.12,5.17,11.115,19.121,24.126,30.134,38.139,42.147,50]tetrapentaconta-2,4,7(52),8,10,15,17,19(51),21,23,26(45),27,29,34,36,38(44),39,41,47,49-icosaene
• CAS: 1392301-58-4
• 化学式: C₅₀H₄₄N₄O₄
• 分子量: 764.924
• InChiKey: CIVMPJQKJQKFBS-MRYQMSSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,20R,25S)-1,6,20,25-tetramethyl-12,14,31,33-tetraoxa-43,46,53,54-tetrazaundecacyclo[23.13.4.46,20.12,5.17,11.115,19.121,24.126,30.134,38.139,42.147,50]tetrapentaconta-2,4,7(52),8,10,15,17,19(51),21,23,26(45),27,29,34,36,38(44),39,41,47,49-icosaene 、 四甲基氯化磷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用非对映体杯[4]吡咯双膦酸酯受体从分离到接触离子对结合模式的转换

  摘要：

  我们描述了基于芳基扩展杯 [4] 吡咯四醇支架的三种非对映双膦酸酯空腔的设计、合成和构象分配。非对映异构体的不同之处在于安装在其上边缘的 P=O 基团的相对空间取向。我们证明这些化合物作为离子对的异源受体，在二氯甲烷 (DCM) 溶液和固态中与烷基铵（季铵盐和伯）氯化物盐形成离子对 1:1 复合物。(1)H NMR 滴定表明配合物在热力学和动力学上都非常稳定。在四烷基-鏻/氯化铵客体的情况下，具有两个 P=O 基团的主体相对于芳香腔 4oo 向外定向，产生最热力学稳定的配合物。反过来，对于伯烷基氯化铵，最有效的受体是非对映异构体 4ii，其中两个 P=O 基团会聚在芳香腔顶部。在非极性 DCM 溶剂中，季阳离子的大小对复合物的热力学稳定性及其结合几何结构有很大影响。我们使用 2D-ROESY 实验来绘制溶液中形成的 1:1 复合物的结合几何形状。4oo 主体与氯化物盐的 1:1 复合物具有分离的结合离子对排列。相比之下，4ii

  DOI：

  10.1021/ja305684m
• 作为产物：
  描述：

  meso-tetramethyltetrakis(3-hydroxyphenyl)calix[4]pyrrole 、 二溴甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到(1R,6S,20R,25S)-1,6,20,25-tetramethyl-12,14,31,33-tetraoxa-43,46,53,54-tetrazaundecacyclo[23.13.4.46,20.12,5.17,11.115,19.121,24.126,30.134,38.139,42.147,50]tetrapentaconta-2,4,7(52),8,10,15,17,19(51),21,23,26(45),27,29,34,36,38(44),39,41,47,49-icosaene
  参考文献：
  名称：

  使用非对映体杯[4]吡咯双膦酸酯受体从分离到接触离子对结合模式的转换

  摘要：

  我们描述了基于芳基扩展杯 [4] 吡咯四醇支架的三种非对映双膦酸酯空腔的设计、合成和构象分配。非对映异构体的不同之处在于安装在其上边缘的 P=O 基团的相对空间取向。我们证明这些化合物作为离子对的异源受体，在二氯甲烷 (DCM) 溶液和固态中与烷基铵（季铵盐和伯）氯化物盐形成离子对 1:1 复合物。(1)H NMR 滴定表明配合物在热力学和动力学上都非常稳定。在四烷基-鏻/氯化铵客体的情况下，具有两个 P=O 基团的主体相对于芳香腔 4oo 向外定向，产生最热力学稳定的配合物。反过来，对于伯烷基氯化铵，最有效的受体是非对映异构体 4ii，其中两个 P=O 基团会聚在芳香腔顶部。在非极性 DCM 溶剂中，季阳离子的大小对复合物的热力学稳定性及其结合几何结构有很大影响。我们使用 2D-ROESY 实验来绘制溶液中形成的 1:1 复合物的结合几何形状。4oo 主体与氯化物盐的 1:1 复合物具有分离的结合离子对排列。相比之下，4ii

  DOI：

  10.1021/ja305684m

文献信息

• [EN] CALIXPYRROLE COMPOUNDS AND CREATININE-SELECTIVE ELECTRODES COMPRISING THEM<br/>[FR] COMPOSÉS CALIXPYRROLE ET ÉLECTRODES SÉLECTIVES DE CRÉATININE LES COMPRENANT
  申请人：FUNDACIÓ INST CATALÀ D INVESTIGACIÓ QUÍMICA ICIQ

  公开号：WO2016116175A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  These compounds are of formula (la), (lb), (Ic), or are stereoisomers thereof, wherein: R1 is hydrogen, (C1-C20)alkyl; (C3-C20)alkenyl; (C3-C20)alkynyl; (C1- C6)alkyl-O-; (C3-C20)cycloalkyl; (C1-C20)haloalkyl; (C6-C20)aryl optionally substituted; (C6-C20)heteroaryl optionally substituted;; R2 and R2' are hydrogen; (C1-C20)alkyl; (C1-C6)alkyl-O-; (C1-C6)haloalkyl; halogen;cyano; and nitro; to Z1 to Z4 are diradicals of formula (III) wherein A1 and A2 are -O- or -NR3-, wherein R3 is selected from the group consisting of hydrogen and (C1- C20)alkyl; and G is (C1-C6)alkyl;;-P(=S)R5-; -P(=O)R4; -P(=O)(OR4)-; - P(=O)(NR6R7)-; -S(=O)2-; -S(=O)-; or -C(=O)-; and Y1 to Y4 are (C1-C8)alkyl; (C3-C7)cycloalkyl; (C6-C20)aryl optionally substituted; or (C6-C20)heteroaryl optionally substituted; and FG1 and FG2 are H, OH, or NHR8. These compounds are useful as ionophores for creatinine quantification.

  这些化合物的化学式为(la)，(lb)，(Ic)，或它们的立体异构体，其中：R1为氢，(C1-C20)烷基；(C3-C20)烯基；(C3-C20)炔基；(C1-C6)烷氧基；(C3-C20)环烷基；(C1-C20)卤代烷基；(C6-C20)芳基，可选择性取代；(C6-C20)杂环芳基，可选择性取代；R2和R2'为氢；(C1-C20)烷基；(C1-C6)烷氧基；(C1-C6)卤代烷基；卤素；氰基；和硝基；Z1至Z4为化学式(III)的二自由基，其中A1和A2为-O-或-NR3-，其中R3从氢和(C1-C20)烷基组成；G为(C1-C6)烷基；-P(=S)R5-；-P(=O)R4；-P(=O)(OR4)-；-P(=O)(NR6R7)-；-S(=O)2-；-S(=O)-；或-C(=O)-；Y1至Y4为(C1-C8)烷基；(C3-C7)环烷基；(C6-C20)芳基，可选择性取代；或(C6-C20)杂环芳基，可选择性取代；FG1和FG2为H，OH，或NHR8。这些化合物可用作肌酐定量的离子载体。
• Calixpyrrole compounds and creatinine-selective electrodes comprising them
  申请人：FUNDACIO INSTITUT CATALA D'INVESTIGACIO QUIMICA (ICIQ)

  公开号：US10591493B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Compounds are of the formula (Ia), (Ib), (Ic), or are stereoisomers thereof, wherein: R1 is hydrogen, (C1-C20)alkyl; (C3-C20)alkenyl; (C3 C20)alkynyl; (C1-C6)alkyl-O—; (C3-C20)cycloalkyl; (C1 C20)haloalkyl; (C6-C20)aryl optionally substituted; (C6-C20)heteroaryl optionally substituted; R2 and R2′ are hydrogen; (C1-C20)alkyl; (C1-C6)alkyl-O—; (C1-C6)haloalkyl; halogen; cyano; and nitro; Z1 to Z4 are diradicals of formula (III) wherein A1 and A2 are O— or NR3-, wherein R3 is selected from the group consisting of hydrogen and (C1-C20)alkyl; and G is (C1-C6)alkyl; —P(═S)R5-; —P(═O)R4; —P(═O)(OR4)-; —P(═O)(NR6R7)-; —S(═O)2-; S(═O)—; or —C(═O)—; and Y1 to Y4 are (C1-C8)alkyl; (C3-C7)cycloalkyl; (C6-C20)aryl optionally substituted; or (C6-C20)heteroaryl optionally substituted; and FG1 and FG2 are H, OH, or NHR8.

  化合物为式(Ia)、(Ib)、(Ic)或其立体异构体，其中：R1 是氢、(C1-C20)烷基、(C3-C20)烯基、(C3 C20)炔基、(C1-C6)烷基-O-、(C3-C20)环烷基、(C1 C20)卤代烷基、任选取代的(C6-C20)芳基、任选取代的(C6-C20)杂芳基；R2 和 R2′是氢、(C1-C20)烷基、(C1-C6)烷基-O-、(C1-C6)卤代烷基、卤素、氰基和硝基；Z1 至 Z4 为式(III)的二元杂环 其中 A1 和 A2 为 O-或 NR3-，其中 R3 选自由氢和(C1-C20)烷基组成的组；G 为(C1-C6)烷基；-P(═S)R5-；-P(═O)R4；-P(═O)(OR4)-；-P(═O)(NR6R7)-；-S(═O)2-；S(═O)-；或-C(═O)-；Y1 至 Y4 为 (C1-C8)烷基；(C3-C7)环烷基；任选取代的 (C6-C20)芳基；或任选取代的 (C6-C20)杂芳基；FG1 和 FG2 为 H、OH 或 NHR8。
• CALIXPYRROLE COMPOUNDS AND CREATININE-SELECTIVE ELECTRODES COMPRISING THEM
  申请人：FUNDACIO INSTITUT CATALA D'INVESTIGACIO QUIMICA (ICIQ)

  公开号：US20170370948A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Compounds are of the formula (Ia), (Ib), (Ic), or are stereoisomers thereof, wherein: R1 is hydrogen, (C1-C20)alkyl; (C3-C20)alkenyl; (C3 C20)alkynyl; (C1-C6)alkyl-O—; (C3-C20)cycloalkyl; (C1 C20)haloalkyl; (C6-C20)aryl optionally substituted; (C6-C20)heteroaryl optionally substituted; R2 and R2′ are hydrogen; (C1-C20)alkyl; (C1-C6)alkyl-O—; (C1-C6)haloalkyl; halogen;cyano; and nitro; Z1 to Z4 are diradicals of formula (III) wherein Al and A2 are O—or —NR3-, wherein R3 is selected from the group consisting of hydrogen and (C1-C20)alkyl; and G is (C1-C6)alkyl; —P(═S)R5-; —P(═O)R4; P(═O)(OR4)-; —P(═O)(NR6R7)-; —S(=0)2-; S(═O)—; or —C(═O)—; and Y1 to Y4 are (C1-C8)alkyl; (C3-C7)cycloalkyl; (C6-C20)aryl optionally substituted; or (C6-C20)heteroaryl optionally substituted; and FG1 and FG2 are H, OH, or NHR8.