4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2(1H)-one | 1159816-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1159816-20-2
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O
• mdl: MFCD12032653
• 分子量: 240.185
• InChiKey: YTWXYGGDINAAOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2(1H)-one 在 2,2,2-三氟乙醇 、 苯甲酸 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 作用下， 20.0~80.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 24.02h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过2-羟基嘧啶/嘧啶-2（1H）-1互变异构体加氢轻松合成手性环状尿素

  摘要：

  通过钯催化不对称氢化的嘧啶类化合物，可以容易地获得旋光性环状脲，其中嘧啶类的互变异构羟基含量高达ee的99％。机理研究表明，反应途径是通过羰基互变异构体嘧啶2（1 H）-1的C = N氢化，烯胺-亚胺的酸催化异构化和亚胺途径的氢化而进行的。此外，手性环状脲很容易转化为有用的手性1,3-二胺和硫脲衍生物，而不会降低光学纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201801485
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基嘧啶 、 4-三氟甲基苯硼酸 、 potassium carbonate 、 碳酸氢钠 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 水 、 silica gel 作用下， 以 二甲基亚砜 、 盐酸 为溶剂， 反应 24.75h， 以to afford 185 mg (22%) of the title compound as a white solid的产率得到4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Azinone-substituted azepino[b]indole and pyrido-pyrrolo-azepine MCH-1 antagonists, methods of making, and use thereof

  摘要：

  本发明揭示了新型MCH-1受体拮抗剂。这些化合物用于治疗各种疾病，包括肥胖症、焦虑、抑郁、非酒精性脂肪肝病和精神障碍。本发明还描述了制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US08637501B2

文献信息

• AZINONE-SUBSTITUTED AZEPINO[b]INDOLE AND PYRIDO-PYRROLO-AZEPINE MCH-1 ANTAGONISTS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：Guzzo Peter R.

  公开号：US20110003793A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Novel MCH-1 receptor antagonists are disclosed. These compounds are used in the treatment of various disorders, including obesity, anxiety, depression, non-alcoholic fatty liver disease, and psychiatric disorders. Methods of making these compounds are also described in the present invention.

  揭示了新型MCH-1受体拮抗剂。这些化合物用于治疗各种疾病，包括肥胖、焦虑、抑郁、非酒精性脂肪肝病和精神疾病。本发明还描述了制备这些化合物的方法。
• AZINONE-SUBSTITUTED AZEPINO[B]INDOLE AND PYRIDO-PYRROLO-AZEPINE MCH-1 ANTAGONISTS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：Albany Molecular Research, Inc.

  公开号：EP2448585B1

  公开（公告）日：2014-01-01
• US8637501B2
  申请人：——

  公开号：US8637501B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• [EN] AZINONE-SUBSTITUTED AZEPINO[B]INDOLE AND PYRIDO-PYRROLO-AZEPINE MCH-1 ANTAGONISTS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE MCH-1 D’AZÉPINO[B]INDOLE ET PYRIDO-PYRROLO-AZÉPINE AZINONE-SUBSTITUÉ, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ALBANY MOLECULAR RES INC

  公开号：WO2011003005A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Novel MCH-1 receptor antagonists are disclosed. These compounds are used in the treatment of various disorders, including obesity, anxiety, depression, non-alcoholic fatty liver disease, and psychiatric disorders. Methods of making these compounds are also described in the present invention.