1-(2-bromoethyl)-5-methoxyindoline-2,3-dione | 1247654-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-5-methoxyindoline-2,3-dione
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)-5-methoxy-isatin；1-(2-Bromoethyl)-5-methoxyindole-2,3-dione
• CAS: 1247654-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: PPYSLDNXRTVLAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C
• 沸点：
  420.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)-5-methoxyindoline-2,3-dione 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1-(2-(5-methoxyisatin-1-yl)ethyl)-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  含有靛红和酚类部分的 1,2,3-三唑杂化物：区域选择性合成和分子对接研究

  摘要：

  杂化分子的合成是当前开发新先导化合物的药物发现策略之一。 1,2,3-三唑部分代表了药物化学中的重要组成部分，近年来广泛存在。在本文中，我们介绍了新型 1,2,3-三唑杂化物的设计和合成，该杂化物同时含有靛红和酚醛核心。首先，分别用不同的靛红和酚酸制备了非商业叠氮化物和炔合成子。然后，通过 Cu(I) 催化的点击化学方法，以优异的产率合成了 1,4-二取代三唑。最后，对混合文库进行了分子对接研究，发现了四种不同的治疗靶点。其中，最有希望的结果是在 5-脂氧合酶（一种参与炎症过程的酶）上获得的。

  DOI：

  10.3390/molecules29071556
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-bromoethyl)-5-methoxyindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The development of thymol–isatin hybrids as broad-spectrum antibacterial agents with potent anti-MRSA activity

  摘要：

  针对耐多药细菌菌株开发了三唑系链异汀-胸腺嘧啶混合物，通过抑制 CrtM 对 MRSA 有效。活性最强的杂交种对 MRSA 具有杀菌和抗生物膜功效，并能将幼虫从体内感染中解救出来。

  DOI：

  10.1039/d3md00580a

文献信息

• Design, synthesis and anti-mycobacterial activity evaluation of benzofuran-isatin hybrids
  作者：Feng Gao、Hua Yang、Tianyu Lu、Zijian Chen、Long Ma、Zhi Xu、Paul Schaffer、Guangming Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.049

  日期：2018.11

  Herein we report the design and synthesis of a series of novel benzofuran-isatin hybrids, and in vitro evaluation of their anti-mycobacterial activity against both drug-susceptible and multi-drug resistant (MDR) Mycobacterium tuberculosis (MTB) strains. In parallel, cytotoxicity of these hybrids was also tested in VERO cells. Preliminary results indicated that all hybrids with acceptable cytotoxicity

  本文中，我们报告了一系列新型苯并呋喃-伊斯汀杂种的设计与合成，以及它们对药敏和耐多药（MDR）结核分枝杆菌（MTB）菌株的抗分枝杆菌活性的体外评估。同时，还在VERO细胞中测试了这些杂种的细胞毒性。初步结果表明，在VEro细胞中具有可接受的毒性的所有杂交（CC 50：128-> 1024  μ克/毫升）对MTBħ表现出相当大的抗分枝杆菌活性37 v和MDR-TB与MIC范围为0.25至8  μ克/毫升 值得注意的是，杂种8f对VERO细胞没有细胞毒性（CC 50：> 1024  μ克/毫升）被发现是最活跃的化合物（MIC：0.25和0.5  μ克/毫升）对MTBħ 37 v和MDR-TB的菌株。与一线抗结核药利福平和异烟肼相比，杂种8f对MDR-TB的活性更高。进一步评价了杂合体8f的代谢稳定性和体内药代动力学特征，结果表明，与抑制剂TAM16相比，杂合体8f表现出较低的代谢稳定性。需要基
• Ciprofloxacin-isatin-1<i>H</i>-1,2,3-triazole Hybrids: Design, Synthesis, and<i>in vitro</i>Anti-tubercular Activity against<i>M</i>. <i>tuberculosis</i>
  作者：Zhi Xu、Zao-Sheng Lv、Xu-Feng Song、Min Qiang

  DOI：10.1002/jhet.3010

  日期：2018.1

  (CPFX)‐isatin‐1H‐1,2,3‐triazole hybrids 6a–l with greater lipophilicity compared with the parent CPFX was designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv as well as cytotoxicity in VERO cell line. The preliminary results showed that all hybrids (MIC: 0.39–50 μg/mL) exhibited promising activities against MTB H37Rv, and six

  一组新的环丙沙星（CPFX）-isatin-1 ħ 1,2,3-三唑杂种6A -升具有更大的亲脂性与亲本CPFX被设计，合成和评价其相比在 体外针对抗分枝杆菌活性的结核分枝肺结核（MTB）H 37 Rv以及VERO细胞系中的细胞毒性。初步结果表明，所有杂种（MIC：0.39–50μg/ mL）均表现出抗MTB H 37 Rv的活性，其中六个杂种（MIC：0.39–1.56μg/ mL）比亲本CPFX（MIC： 3.12μg/ mL）。特别是活性最高的共轭物6h（MIC：0.39μg/ mL）与RIF（MIC：0.39μg/ mL）相当，效力是CPFX的八倍。在VERO细胞系中，所有缀合物（CC 50：4–64μg/ mL）的毒性都比其母体（CC 50：128μg/ mL）高，并且最具活性的杂种也表现出最高的细胞毒性，应进一步优化。
• Triazole tethered isatin-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Jatinder V. Singh、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.069

  日期：2017.9

  In an attempt to develop potent anti-tubulin agents against most dreadful disease cancer, a library of 28 novel triazole tethered isatin-coumarin hybrids were synthesized by click chemistry approach. Synthesized hybrids were characterized and evaluated against a panel of human cancer cell lines viz. THP-1, COLO-205, HCT-116 and PC-3. Biological assay unveiled that, compounds A-1 to A-6, B-1 to B-4

  为了开发针对大多数可怕疾病癌症的有效抗微管蛋白药物，通过点击化学方法合成了28种新颖的三唑系留的伊斯汀-香豆素杂种的文库。表征合成的杂种并针对一组人类癌细胞系进行评估。THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3。生物测定揭示化合物A-1至A-6，B-1至B-4和C-1至C-3对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系显示出显着的抑制潜力，而THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系对设计的杂种更敏感。发现这些细胞系中的PC-3几乎具有抗性。建立的SAR显示出细胞毒性活性对伊斯丁上取代基的类型和与三唑环连接的伊斯丁部分的碳桥长度的显着依赖性。发现未取代的靛红和两个碳桥对于细胞毒性至关重要。进一步测试了三种最有效的杂种（A-1，A-2和B-1）对微管蛋白聚合的抑制作用。在这三种化合物中，IC 50赋予A-1最显着的微管蛋白聚合抑制潜能值1.06 µM，通过共聚焦显
• Isatin‐1,2,3‐triazole‐isatin Scaffolds and Their Antibacterial Activity
  作者：Ruijing Cheng、Xinjia Yan、Zhi Xu

  DOI：10.1002/jhet.3689

  日期：2019.10

  Twelve novel isatin‐1,2,3‐triazole‐isatin scaffolds 5a–l were designed, synthesized, and assessed for their in vitro antibacterial activity in this paper. The preliminary results showed that all dimers only endowed with weak antibacterial activity, which was less active than the reference ciprofloxacin. However, the structure–activity relationship was enriched, which may be useful for the further development

  本文设计，合成了十二种新型的isatin-1,2,3-三唑-isatin支架5a – l，并对其体外抗菌活性进行了评估。初步结果表明，所有二聚体仅具有弱的抗菌活性，其活性低于参考环丙沙星。但是，结构与活性之间的关系得到了丰富，这对于进一步开发更有效的候选对象可能是有用的。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indolinedione–coumarin hybrids as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Harmandeep Kaur Gulati、Kavita Bhagat、Atamjit Singh、Nitish Kumar、Arshmeet Kaur、Akriti Sharma、Shilpa Heer、Harbinder Singh、Jatinder Vir Singh、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1007/s00044-020-02589-2

  日期：2020.9

  potent IC50 value against xanthine oxidase enzyme. Kinetic studies were also performed to check the mode of inhibition of most potent compound K-7, which revealed its mixed-type inhibition behavior. Structure-activity relationships revealed that electron-donating groups and small alkyl chains between the two active scaffolds might be beneficial in inhibiting xanthine oxidase enzyme. It was also shown

  合理设计并合成了吲哚啉二酮-香豆素杂合分子文库，以对抗高尿酸血症。通过使用分光光度法测试所有合成的杂合分子，以检查它们对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。结果表明，该化合物的IC 50值在6.5-24.5 µM范围内，其中化合物K-7被发现具有最强的抗黄嘌呤氧化酶的IC 50值。还进行了动力学研究，以检查最有效的化合物K-7的抑制方式，揭示了其混合型抑制行为。构效关系揭示了两个活性支架之间的供电子基团和小的烷基链可能对抑制黄嘌呤氧化酶有帮助。还显示出各种静电相互作用将化合物K-7稳定在黄嘌呤氧化酶的活性位点内，这证实了它可以完全阻断其催化活性位点。因此，K-7被认为是有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂，可以用作抗高尿酸药物设计的有希望的分子结构单元。