ethyl α-(p-nitrophenyl)-α-isocyanoacetate | 1268385-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-(p-nitrophenyl)-α-isocyanoacetate
• 英文别名: α-(4-nitrophenyl)-α-isocyanoacetate；α-(p-nitrophenyl)-α-isocyanoacetate；Ethyl 2-isocyano-2-(4-nitrophenyl)acetate
• CAS: 1268385-83-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: OHZWUYNMHAOPEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(p-nitrophenyl)-α-isocyanoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发α-异氰基乙酸酯的不同反应性：5-烷氧基恶唑和相关杂环的多组分合成

  摘要：

  基于α-异氰基乙酸酯的新反应谱，描述了一种新型的5-烷氧基恶唑的多组分合成方法。因此，只需加热胺，醛和α-（EWG-苯基）-α-异氰基乙酸盐或α-（4-吡啶基）-α-异氰基乙酸盐（EWG =吸电子基团）在甲苯中的溶液，即可得到5-烷氧基恶唑好到极好的产量。5-烷氧基恶唑与各种α，β-不饱和酰氯的反应导致多米诺N-酰化/ Diels-Alder环加成反应形成环氧四氢吡咯并[3,4-b]吡啶-5-。随后在基本条件下的裂解提供了6,7-二氢-5 H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-5。随后开发了吡啶-5-酮化合物的四组分合成方法，但未分离出5-烷氧基恶唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201002098
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 对氟硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.17h， 以63%的产率得到ethyl α-(p-nitrophenyl)-α-isocyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  开发α-异氰基乙酸酯的不同反应性：5-烷氧基恶唑和相关杂环的多组分合成

  摘要：

  基于α-异氰基乙酸酯的新反应谱，描述了一种新型的5-烷氧基恶唑的多组分合成方法。因此，只需加热胺，醛和α-（EWG-苯基）-α-异氰基乙酸盐或α-（4-吡啶基）-α-异氰基乙酸盐（EWG =吸电子基团）在甲苯中的溶液，即可得到5-烷氧基恶唑好到极好的产量。5-烷氧基恶唑与各种α，β-不饱和酰氯的反应导致多米诺N-酰化/ Diels-Alder环加成反应形成环氧四氢吡咯并[3,4-b]吡啶-5-。随后在基本条件下的裂解提供了6,7-二氢-5 H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-5。随后开发了吡啶-5-酮化合物的四组分合成方法，但未分离出5-烷氧基恶唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201002098

文献信息

• Silver-Catalyzed Isocyanide-Isocyanide [3+2] Cross-Cycloaddition Involving 1,2-Group Migration: Efficient Synthesis of Trisubstituted lmidazoles
  作者：Hongwei Wang、Rapolu Kiran Kumar、Yang Yu、Lin Zhang、Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/asia.201601024

  日期：2016.10.20

  molecules. The isocyanide–isocyanide [3+2] cross‐cycloaddition reaction constitutes a straightforward method to access imidazoles starting from the easily available chemicals. So far, only three successive reports are known and all lead to the formation of 1,4‐disubstituted imidazoles. Here, we report the first isocyanide–isocyanide [3+2] cross‐cycloaddition reaction allowing for the formation of 1,4,5‐trisubstituted

  咪唑环是重要的五元芳族杂环，广泛存在于天然产物和合成分子中。异氰酸酯–异氰酸酯[3 + 2]的交叉环加成反应是从易获得的化学品开始获取咪唑的直接方法。到目前为止，只有三份连续的报告是已知的，所有这些都导致形成1,4-二取代的咪唑。在这里，我们报道了第一个异氰酸酯-异氰酸酯[3 + 2]交叉环加成反应，该反应允许在银催化下形成1,4,5-三取代的咪唑。在环化过程中，磺酰基，烷氧基羰基和氨基甲酰基发生了意外的1,2-迁移，这是三取代咪唑形成的原因。
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  作者：Yingpeng Su、Marinus J. Bouma、Lilian Alcaraz、Mike Stocks、Mark Furber、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201202174

  日期：2012.10.1

  Enantioselective multicomponent reaction: In the presence of a catalytic amount of chiral BINOL‐derived phosphoric acid (TRIP), the reaction of an α‐isocyanoacetate 1, an aldehyde 2, and an aniline 3, followed by addition of a toluene solution of α,β‐unsaturated acyl chloride 4 afforded the oxa‐bridged tricycle 5 in excellent yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity. Six chemical bonds,

  对映选择性多组分反应：在催化量的手性BINOL衍生的磷酸（TRIP）的存在下，α-异氰基乙酸酯1，醛2和苯胺3的反应，然后添加α的甲苯溶液， β-不饱和酰氯4具有出色的收率，非对映选择性和对映选择性，提供了氧桥三环化合物5。在该一锅四组分反应中形成了六个化学键，五个立体异构中心和三个循环。
• Exploiting the Divergent Reactivity of Isocyanoacetates: One-Pot Three-Component Synthesis of Functionalized Angular Furoquinolines
  作者：Marinus J. Bouma、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201101567

  日期：2012.1

  moderate to excellent yields. Mechanistically, the three-component reaction of 2, 3, and 4 leading to 5-alkoxyoxazoles was followed by a domino sequence involving Diels-Alder/retroDiels-Alder/oxidation reactions. In this one-pot process, five chemical bonds were created with concurrent formation of two heterocyclic rings. The reaction was performed under thermal conditions and no external reagent was

  基于 α-(4-硝基苯基)-α-异氰基乙酸酯的新反应特性，开发了多取代呋喃 [2,3-c] 喹啉 1 的一锅三组分合成方法。在室温下将醛 2、邻炔基苯胺 3 和 α-(4-硝基苯基)-α-异氰基乙酸酯 4 在甲醇中简单混合，然后加入甲苯并加热回流，得到多取代的呋喃 [2,3-c]喹啉的产量中等至极好。从机制上讲，产生 5-烷氧基恶唑的 2、3 和 4 的三组分反应之后是涉及 Diels-Alder/retroDiels-Alder/氧化反应的多米诺骨牌序列。在这个一锅法中，产生了五个化学键，同时形成了两个杂环。