(1-Acetyl-but-3-ynyl)-phosphonic acid diethyl ester | 31186-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Acetyl-but-3-ynyl)-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 31186-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₇O₄P
• 分子量: 232.216
• InChiKey: CMNJXCLPNFSRDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Acetyl-but-3-ynyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [1-Acetyl-8-(diethoxy-phosphoryl)-9-oxo-deca-3,5-diynyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N.; Khusainova,N.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1403 - 1404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 3-溴丙炔 生成 (1-Acetyl-but-3-ynyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N.; Khusainova,N.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1403 - 1404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Tertiary α-Hydroxy Phosphonic Acid Derivatives with In Situ Generated Nitrosocarbonyl Compounds as the Oxygen Source
  作者：Biplab Maji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201408893

  日期：2014.12.22

  α‐Hydroxy phosphonic acids and their derivatives are highly bioactive structural motifs. It is now reported that these compounds can be accessed through the copper‐catalyzed direct α‐oxidation of β‐ketophosphonates using in situ generated nitrosocarbonyl compounds as an electrophilic oxygen source. These reactions proceeded in high yields (up to 95 %) and enantioselectivities (up to >99 % ee) for both

  α-羟基膦酸及其衍生物是具有高生物活性的结构基序。据报道，这些化合物可通过原位生成的亚硝基羰基化合物作为亲电子氧源，通过铜催化的β-酮膦酸酯的直接α-氧化而获得。对于环状和非环状底物，这些反应均以高产率（最高95％）和对映选择性（最高> 99％ee）进行。该方法还用于合成α，β-二羟基膦酸酯和β-氨基-α-羟基膦酸酯。