N-(3-iodopropyl)succinimide | 177273-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-iodopropyl)succinimide
• 英文别名: 1-(3-iodopropyl)-2,5-pyrrolidinedione；1-(3-Iodopropyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 177273-99-3
• 化学式: C₇H₁₀INO₂
• 分子量: 267.066
• InChiKey: ISGCKTYWDHWFPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-iodopropyl)succinimide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1,2,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-（R）-Pyrrolam A的合成及其稳定性研究：关于计算方法的警告

  摘要：

  （ - ） -的不对称合成（- [R）-pyrrolam甲从三个操作达到Ñ经由α--Boc吡咯烷（ñ -氨基甲酰基）alkylcuprate乙烯化反应，随后Ñ-Boc脱保护和环化。一锅脱保护环化程序导致吡咯烷A及其双键异构体的混合物。这些异构化事件可以通过使用两步过程来避免。为了指导实验的各个方面，使用分子力学，半经验，从头算和密度泛函方法进行了一系列计算能值评估和化学位移预测。通过实验估计，双键异构体的相对稳定性挑战了许多计算方法，只有具有中等电子相关度的MP2模型才接近匹配实验数据。MP2方法进一步应用于吡咯烷A及其异构体9之间双键迁移的不寻常方面。反应（1至9）的纯样品是不可逆的，没有消旋作用，氧化铝介导的平衡过程完全失去了对映体过量。不可逆性的根源可追溯到中间二烯酸根阴离子中的不对称电荷分布。分析最终得出吡咯兰姆能量表面的半定量草图。

  DOI：

  10.1021/jo049460r
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)吡咯烷-2,5-二酮 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到N-(3-iodopropyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  （-）-（R）-Pyrrolam A的合成及其稳定性研究：关于计算方法的警告

  摘要：

  （ - ） -的不对称合成（- [R）-pyrrolam甲从三个操作达到Ñ经由α--Boc吡咯烷（ñ -氨基甲酰基）alkylcuprate乙烯化反应，随后Ñ-Boc脱保护和环化。一锅脱保护环化程序导致吡咯烷A及其双键异构体的混合物。这些异构化事件可以通过使用两步过程来避免。为了指导实验的各个方面，使用分子力学，半经验，从头算和密度泛函方法进行了一系列计算能值评估和化学位移预测。通过实验估计，双键异构体的相对稳定性挑战了许多计算方法，只有具有中等电子相关度的MP2模型才接近匹配实验数据。MP2方法进一步应用于吡咯烷A及其异构体9之间双键迁移的不寻常方面。反应（1至9）的纯样品是不可逆的，没有消旋作用，氧化铝介导的平衡过程完全失去了对映体过量。不可逆性的根源可追溯到中间二烯酸根阴离子中的不对称电荷分布。分析最终得出吡咯兰姆能量表面的半定量草图。

  DOI：

  10.1021/jo049460r

文献信息

• Reductive cyclization of N-iodoalkyl cyclic imides to nitrogen-fused polycyclic amides induced by samarium diiodide
  作者：Deok-Chan Ha、Chang-Soo Yun、Eunsun Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00374-7

  日期：1996.4

  SmI2-promoted cyclizations of cyclic imides having 3-iodopropyl or 4-iodobutyl groups on the imide nitrogen have been studied for construction of nitrogen-fused polycyclic amides.

  已经研究了SmI 2促进的在酰亚胺氮上具有3-碘丙基或4-碘丁基的环状酰亚胺的环化，以构建氮稠合的多环酰胺。