2,6-dimethoxy-4-diphenylphosphinoylpyridine | 677354-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-diphenylphosphinoylpyridine
• 英文别名: 4-Diphenylphosphoryl-2,6-dimethoxypyridine
• CAS: 677354-34-6
• 化学式: C₁₉H₁₈NO₃P
• 分子量: 339.331
• InChiKey: YMPKBFIDHXKESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-diphenylphosphinoylpyridine 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 methyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)sulfane 、 (4-(tert-butyl)phenyl)(cyclohexyl)sulfane 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dibenzyl 3,3'-(4-(diphenylphosphoryl)-2,6-dimethoxypyridine-3,5-diyl)(2E,2'E)-diacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)/Tl(III) 反应体系对 2,6-二烷氧基吡啶衍生物进行亲电 C3−H 烯基化

  摘要：

  在此，我们报道了基于Pd(II)催化剂和Tl(OCOCF 3 ) 3的反应体系用于 2,6-二烷基吡啶与烯烃的亲电 C3−H 烯基化。Pd/硫醚配体催化系统和 Tl(III) 的协同作用可实现各种氮杂芳烃的有效 C−H 烯基化，并具有完全区域选择性。值得注意的是，使用空间位阻硫醚配体和 Pd(II)/Tl(III) 系统能够实现 2,6-二烷氧基吡啶的单选择性 C3(5)-H 烯基化，随后引入第二种不同的烯烃，得到不对称、多取代的吡啶衍生物。机理研究表明该反应通过杂芳烃的亲电铊化反应进行，随后发生 Pd 催化的 Heck 型反应。该方法的实用性通过其应用于结构复杂的生物活性分子的后期功能化来展示，该分子具有2，

  DOI：

  10.1002/adsc.202300650
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,6-二甲氧基吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,6-dimethoxy-4-diphenylphosphinoylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)/Tl(III) 反应体系对 2,6-二烷氧基吡啶衍生物进行亲电 C3−H 烯基化

  摘要：

  在此，我们报道了基于Pd(II)催化剂和Tl(OCOCF 3 ) 3的反应体系用于 2,6-二烷基吡啶与烯烃的亲电 C3−H 烯基化。Pd/硫醚配体催化系统和 Tl(III) 的协同作用可实现各种氮杂芳烃的有效 C−H 烯基化，并具有完全区域选择性。值得注意的是，使用空间位阻硫醚配体和 Pd(II)/Tl(III) 系统能够实现 2,6-二烷氧基吡啶的单选择性 C3(5)-H 烯基化，随后引入第二种不同的烯烃，得到不对称、多取代的吡啶衍生物。机理研究表明该反应通过杂芳烃的亲电铊化反应进行，随后发生 Pd 催化的 Heck 型反应。该方法的实用性通过其应用于结构复杂的生物活性分子的后期功能化来展示，该分子具有2，

  DOI：

  10.1002/adsc.202300650

文献信息

• The preparation of 2,6-disubstituted pyridinyl phosphine oxides as novel anti-cancer agents
  作者：Kim Hung Lam、Roberto Gambari、Marcus Chun Wah Yuen、Chi Wai Kan、Penni Chan、Lijin Xu、Weijun Tang、Chung Hin Chui、Gregory Yin Ming Cheng、Raymond Siu Ming Wong、Fung Yi Lau、Cindy Sze Wai Tong、Andrew Kit Wah Chan、Paul Bo San Lai、Stanton Hon Lung Kok、Chor Hing Cheng、Albert Sun Chi Chan、Johnny Cheuk On Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.091

  日期：2009.4

  A series of 2,6-dimethoxylpyridinyl phosphine oxides have been synthesized and examined for their antitumor activity. 2,6-Dimethoxy-3-phenyl-4-diphenylphosphinoylpyridine 2 has been employed as the lead compound for this study. We found out that the presence of phosphine oxide on the 2,6-dimethoxylpyridine ring is important for the antitumor activity; the presence of bromine on this core leads to a

  已经合成了一系列的2，6-二甲氧基吡啶基膦氧化物，并检查了它们的抗肿瘤活性。2,6-二甲氧基-3-苯基-4-二苯基膦酰基吡啶2被用作该研究的主要化合物。我们发现2，6-二甲氧基吡啶环上存在氧化膦对于抗肿瘤活性很重要。在该核心上存在溴可进一步增强其抗肿瘤活性。这是关于2,6-二甲氧基-3,5-二溴吡啶基膦氧化物5b对MDAMB-231乳腺癌和SKHep-1肝癌细胞系抗肿瘤活性的首次报道。
• Electrophilic C3−H Alkenylation of 2,6‐Dialkoxypyridine Derivatives via Pd(II)/Tl(III) Reaction System
  作者：Takahiro Yamada、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/adsc.202300650

  日期：2023.9.19

  different alkene affords unsymmetrical, multi-substituted pyridine derivatives. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via electrophilic thallation of heteroarenes followed by Pd-catalyzed Heck-type reaction. The utility of this method is showcased by its application to the late-stage functionalization of structurally complex bioactive molecules having 2,6-dialkoxypyridine as a core

  在此，我们报道了基于Pd(II)催化剂和Tl(OCOCF 3 ) 3的反应体系用于 2,6-二烷基吡啶与烯烃的亲电 C3−H 烯基化。Pd/硫醚配体催化系统和 Tl(III) 的协同作用可实现各种氮杂芳烃的有效 C−H 烯基化，并具有完全区域选择性。值得注意的是，使用空间位阻硫醚配体和 Pd(II)/Tl(III) 系统能够实现 2,6-二烷氧基吡啶的单选择性 C3(5)-H 烯基化，随后引入第二种不同的烯烃，得到不对称、多取代的吡啶衍生物。机理研究表明该反应通过杂芳烃的亲电铊化反应进行，随后发生 Pd 催化的 Heck 型反应。该方法的实用性通过其应用于结构复杂的生物活性分子的后期功能化来展示，该分子具有2，