(4-(tert-butyl)phenyl)(cyclohexyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)(cyclohexyl)sulfane
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-cyclohexylsulfanylbenzene
• 化学式: C₁₆H₂₄S
• 分子量: 248.433
• InChiKey: KIDRRAQEQHHYGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 4-叔丁基溴苯 在 potassium carbonate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.4h， 以94%的产率得到(4-(tert-butyl)phenyl)(cyclohexyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Pd2(dba)3/Xantphos-catalyzed cross-coupling of thiols and aryl bromides/triflates

  摘要：

  The cross-coupling of aliphatic and aromatic thiols and aryl bromides/triflates mediated by a Pd-2(dba)(3)/Xantphos catalytic system in refluxing xylene (140 degrees C) affords the corresponding aryl thioethers in good to excellent yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.078
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸甲酯 、 benzyl (E)-3-(2,6-dimethoxypyridin-3-yl)acrylate 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 (4-(tert-butyl)phenyl)(cyclohexyl)sulfane 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以30 %的产率得到methyl 4-((E)-2-(5-((E)-3-(benzyloxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,6-dimethoxypyridin-3-yl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)/Tl(III) 反应体系对 2,6-二烷氧基吡啶衍生物进行亲电 C3−H 烯基化

  摘要：

  在此，我们报道了基于Pd(II)催化剂和Tl(OCOCF 3 ) 3的反应体系用于 2,6-二烷基吡啶与烯烃的亲电 C3−H 烯基化。Pd/硫醚配体催化系统和 Tl(III) 的协同作用可实现各种氮杂芳烃的有效 C−H 烯基化，并具有完全区域选择性。值得注意的是，使用空间位阻硫醚配体和 Pd(II)/Tl(III) 系统能够实现 2,6-二烷氧基吡啶的单选择性 C3(5)-H 烯基化，随后引入第二种不同的烯烃，得到不对称、多取代的吡啶衍生物。机理研究表明该反应通过杂芳烃的亲电铊化反应进行，随后发生 Pd 催化的 Heck 型反应。该方法的实用性通过其应用于结构复杂的生物活性分子的后期功能化来展示，该分子具有2，

  DOI：

  10.1002/adsc.202300650

文献信息

• Palladium-catalyzed thiolation of alkanes and ethers with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Sheng-rong Guo、Wei-ming He、Jian-nan Xiang、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1039/c4cc02876g

  日期：——

  A new method for the preparation of alkyl aryl sulfides through direct oxidative thiolation of alkanes or ethers with arylsulfonyl hydrazides using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant catalyzed by Pd(OAc)2 has been reported. The C-H bonds in various alkanes or ethers were successfully converted into C-S bonds to yield the corresponding sulfides in moderate to good yields.

  已经报道了一种新方法，该方法通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为Pd（OAc）2催化的氧化剂，通过烷烃或醚与芳基磺酰肼的直接氧化硫醇化反应来制备烷基芳基硫化物。各种烷烃或醚中的CH键成功地转化为CS键，以中等至良好的产率生成相应的硫化物。
• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Nitriles
  作者：Tristan Delcaillau、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.202101273

  日期：2021.8.16

  A nickel-catalyzed thiolation of aryl nitriles has been developed to access functionalized aryl thioethers. The ligand dcype (1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) as well as the base KOtBu (potassium tert-butoxide) are essential to achieve this transformation. This scalable and practical process involves both a C−C bond activation and a C−S bond formation. Furthermore, this reaction shows a high functional-group

  已开发出镍催化的芳基腈硫醇化反应以获得官能化芳基硫醚。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）以及碱基 KO t Bu（叔丁醇钾）对于实现这种转变至关重要。这种可扩展且实用的过程涉及 C−C 键激活和 C−S 键形成。此外，该反应表现出高官能团耐受性，并能够实现重要分子的后期官能化。
• Copper-Mediated Cross-Coupling of Aryl Boronic Acids and Alkyl Thiols
  作者：Prudencio S. Herradura、Kathleen A. Pendola、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1021/ol005832g

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] The cross-coupling of aryl boronic acids and alkanethiols mediated by copper(II) acetate and pyridine in anhydrous dimethylformamide affords aryl alkyl sulfides in good yield with a wide variety of substituted aryl boronic acids. The method is applicable to the synthesis of aryl sulfides of cysteine.

  [反应：见正文]由乙酸铜（II）和吡啶在无水二甲基甲酰胺中介导的芳基硼酸和链烷硫醇的交叉偶联，可提供高收率的芳基烷基硫化物，以及多种取代的芳基硼酸。该方法适用于半胱氨酸芳基硫醚的合成。
• Thioether Ligand-Enabled Cationic Palladium(II)-Catalyzed Electrophilic C–H Arylation of α,β-Unsaturated Oxime Ethers
  作者：Takahiro Yamada、Yoshimitsu Hashimoto、Kosaku Tanaka、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01570

  日期：2020.10.2

  The use of the cationic palladium(II) catalyst realized electrophilic C–H arylation of α,β-unsaturated O-SEM oximes with arylboronic acids. This Pd-catalyzed electrophilic C–H arylation is facilitated by employing alkyl aryl thioether ligands, and optimization of the ligand structure greatly improves the yield. The resulting α,β-unsaturated oximes would provide access to multisubstituted heterocyclic

  阳离子钯（II）催化剂的使用实现了α，β-不饱和O - SEM肟与芳基硼酸的亲电C–H芳基化。通过使用烷基芳基硫醚配体可以促进这种Pd催化的亲电C–H芳基化，配体结构的优化大大提高了收率。所得的α，β-不饱和肟将提供多取代杂环化合物的获得。
• Alkylboronic acids as alkylating agents: photoredox-catalyzed alkylation reactions assisted by K₃PO₄
  作者：Fuyang Yue、Henan Ma、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jianyang Dong、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d2sc05521j

  日期：——

  alkylboronic acids in organic synthesis, their utility as alkyl radical precursors in visible-light-induced photocatalytic reactions is limited by their high oxidation potentials. In this study, we demonstrated that an inorganophosphorus compound can modulate the oxidation potentials of alkylboronic acids so that they can act as alkyl radical precursors. We propose a mechanism based on the results of fluorescence

  尽管烷基硼酸在有机合成中无处不在，但它们在可见光诱导的光催化反应中作为烷基自由基前体的用途受到其高氧化电位的限制。在这项研究中，我们证明了一种无机磷化合物可以调节烷基硼酸的氧化电位，使其可以作为烷基自由基前体。我们根据荧光猝灭实验、电化学实验、 11 B 和31的结果提出了一种机制P NMR 光谱和其他技术。此外，我们描述了一种简单可靠的烷基化方法，该方法具有良好的官能团耐受性，可用于直接 C-B 氯化、氰化、乙烯基化、炔基化和烯丙基化，以及衍生药物分子的后期功能化。值得注意的是，烷基硼酸可以在硼频哪醇酯的存在下被选择性地激活。