(Z)-methyl 8-hydroxyoct-2-enoate | 132298-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 8-hydroxyoct-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-8-hydroxy-2-octenoate；methyl (Z)-8-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 132298-28-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: MUNSWABEXWXGNK-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 8-hydroxyoct-2-enoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (Z)-8-oxo-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子的不对称分子内迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了使用α-锂化的乙烯基亚砜作为迈克尔供体的不对称分子内迈克尔加成反应的第一个例子。将α-锂化的乙烯基亚砜迈克尔加成到（Z）-烯酸酯上，具有高的非对映选择性，从而在五元环形成中在酯的β-位得到具有（R）-构型的加合物。在六元环形成中，选择性相反。使所得的酯烯醇化物与烷基卤化物或苯甲醛以高非对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo0492923
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-methyl 8-hydroxyoct-2-enoate 、 (Z)-methyl 8-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钌配合物催化ω-羟基烯丙醇的不对称脱水环化

  摘要：

  已经设计并合成了新的轴向手性配体及其烯丙基酯。这些配体与[CpRu（CH 3 CN）3 ] PF 6的结合实现了ω-羟基烯丙醇的高效分子内脱水环化反应，得到对映体比高达99：1的α-烯基取代的环状醚没有活化烯丙基部分（参见方案； Cp ＝环戊二烯基，naph ＝萘基，py ＝吡啶）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904671

文献信息

• Mulzer, Johann; Bock, Harald; Eck, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 4, p. 450 - 452
  作者：Mulzer, Johann、Bock, Harald、Eck, Wolfgang、Buschmann, Juergen、Luger, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Toward the Macrocidins: Macrocyclization via Williamson Etherification of a Phenolate
  作者：Bertram Barnickel、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/jo101416x

  日期：2010.10.1

  The synthesis of macrocyclic 3-acyltetramic acids which are immediate precursors of the fungal herbicide macro-cidin A (1) is reported. The crucial closure of the macrocycle was achieved in excellent yield by an unprecedented Williamson etherification of an omega-bromo phenolate generated in situ by a Pd-mediated O-deallylation.