methyl (Z)-8-oxo-2-octenoate | 113704-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-8-oxo-2-octenoate
• 英文别名: methyl (Z)-8-oxooct-2-enoate
• CAS: 113704-92-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LXCVPBJBGRZBNO-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-8-oxo-2-octenoate 、 (S_S)-(+)-diphenyl(p-tolylsulfinylmethyl)phosphane oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2Z,8E)-8-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-2,8-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子的不对称分子内迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了使用α-锂化的乙烯基亚砜作为迈克尔供体的不对称分子内迈克尔加成反应的第一个例子。将α-锂化的乙烯基亚砜迈克尔加成到（Z）-烯酸酯上，具有高的非对映选择性，从而在五元环形成中在酯的β-位得到具有（R）-构型的加合物。在六元环形成中，选择性相反。使所得的酯烯醇化物与烷基卤化物或苯甲醛以高非对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo0492923
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 8-hydroxyoct-2-enoate 生成 methyl (Z)-8-oxo-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  LITTLE, R. DANIEL;FOX, DENNIS P.;HIJFTE, LUC VAN;DANNECKER, ROBERT;SOWELL+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2287-2294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectivity in ozonolyses of cyclic 1,3-dienes
  作者：Zhaoyin Wang、Gury Zvlichovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97901-2

  日期：——

  Selective cleavages of one double bond in various 1,3-cyclic dienes were studied. It was found that the regioselectivity of fragmentation of the resulting primary ozonides depends on the size of the rings.

  研究了在各种1,3-环二烯中一个双键的选择性裂解。已经发现，所产生的初级臭氧化物的片段化的区域选择性取决于环的大小。
• Electroreductive cyclization. Ketones and aldehydes tethered to .alpha.,.beta.-unsaturated esters (nitriles). Fundamental investigations
  作者：R. Daniel Little、Dennis P. Fox、Luc Van Hijfte、Robert Dannecker、Gregory Sowell、Ronald L. Wolin、Luc Moens、Manuel M. Baizer

  DOI：10.1021/jo00245a029

  日期：1988.5
• WANG, ZHAOYIN;ZVILICHOVSKY, GURY, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5579-5582
  作者：WANG, ZHAOYIN、ZVILICHOVSKY, GURY

  DOI：——

  日期：——