(2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 397242-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 397242-80-7
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: IJHYNTJYSOPNMH-TWJOJJKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (1R,2R,3R,5R,8aR)-1,2-Bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-5-methyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过一罐还原/曼尼希/迈克尔序列从糖衍生​​的内酰胺合成多羟基化喹喔啉和吲哚并咪唑支架

  摘要：

  描述了一种直接合成亚氨基糖的吲哚并立定和喹喔嗪骨架的方法。提出的策略是基于先用Schwartz试剂还原一锅糖内酰胺，然后再将得到的糖亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性的Mannich / Michael串联反应。已详细解释了所研究反应的立体化学过程。所获得的双环产物是用于合成各种天然存在的多羟基化生物碱及其衍生物的有吸引力的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo502146z

文献信息

• The synthesis of hydroxy-pyrrolizidines and indolizidines from cyclopropenones: towards hyacinthacines, australines and jenamidines
  作者：Vishnu V.R. Kondakal、M. Ilyas Qamar、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.117

  日期：2012.8

  pyrrolizidines and indolizidines, respectively, each with a hydroxy group on the carbon atom at the bridgehead. The cyclopropenone functions as an all-carbon 1,3-dipole equivalent towards the cyclic imine in this reaction, and the cyclic imines used include polyhydroxylated systems, thus allowing access to australine, alexine and hyacinthacine type compounds. The pyrrolizidine products contain the core of the

  环状亚胺（1-吡咯啉和哌啶）与环丙烯酮的反应分别导致吡咯烷核苷和吲哚并核苷，它们各自在桥头处的碳原子上具有羟基。在该反应中，环丙烯酮起着对环亚胺的全碳1,3-偶极当量的作用，并且所用的环亚胺包括多羟基化体系，因此可以使用奥曲林，亚历克辛和风信子型化合物。吡咯并idine啶产品包含啶和波希米胺天然产品的核心，它们作为细胞增殖抑制剂和细胞间黏附抑制剂受到关注。
• The Effect of Lewis Acids on the Stereochemistry in the Ugi Three-Component Reaction with<scp>D</scp>-<i>lyxo</i>-Pyrroline
  作者：Kimberly M. Bonger、Tom Wennekes、Dmitri V. Filippov、Gerrit Lodder、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200800340

  日期：2008.7

  pyrrolidines was obtained by performing a tandem Staudinger/aza-Wittig/Ugi three-component reaction on a L-ribose-derived 4-azido aldehyde. In this paper we describe the effect of Lewis acids on the diastereoselectivity of the final Ugi three-component reaction step that the intermediate (D-lyxo-pyrroline) cyclic imine undergoes. When the Ugi reaction was performed in methanol almost exclusively pyrrolidines with

  通过对 L-核糖衍生的 4-叠氮醛进行串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应，获得多羟基化吡咯烷文库。在本文中，我们描述了路易斯酸对中间体（D-lyxo-吡咯啉）环状亚胺所经历的最终 Ugi 三组分反应步骤的非对映选择性的影响。当 Ugi 反应在甲醇中进行时，几乎只形成了具有 2,3-顺式关系的吡咯烷。然而，在向 Ugi 反应混合物中加入路易斯酸后，会形成大量的 2,3-反式产物。这种影响的范围是通过评估一组不同的路易斯酸结合其他反应参数和羧酸/异氰化物组分的变化来探索的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Chiral Pyrroline-Based Ugi-Three-Component Reactions Are under Kinetic Control
  作者：Erwin R. van Rijssel、Theodorus P. M. Goumans、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/ol4012053

  日期：2013.6.21

  is often assumed that the stereochemistry in Ugi multicomponent reactions is determined in the final Mumm rearrangement step, experimental and computational evidence that Ugi reactions on hydroxylated pyrrolines proceed under kinetic control is reported. The stereochemistry of the reaction is established with the addition of the isocyanide to the intermediate iminium ion, whose conformation is determined

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。
• A new concise synthesis of nectrisine and its facile conversion to phosphonoazasugars
  作者：Michaël Bosco、Philippe Bisseret、Claire Bouix-Peter、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01684-7

  日期：2001.11

  The synthesis of new sugar-derived phosphonic acids from protected nectrisine is described. The key step is a highly stereoselective addition of a phosphonate anion to a sugar-derived dihydropyrrole to provide a versatile synthetic intermediate which can be functionalised in multiple ways.

  描述了从受保护的油桃合成新的糖衍生的膦酸。关键步骤是将膦酸酯阴离子高度立体选择性地添加到糖衍生的二氢吡咯中，以提供可以多种方式官能化的通用合成中间体。
• Nucleophilic Additions to Cyclic Nitrones en Route to Iminocyclitols – Total Syntheses of DMDP, 6-deoxy-DMDP, DAB-1, CYB-3, Nectrisine, and Radicamine B
  作者：Pedro Merino、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Francesca Cardona、Marco Marradi、Enrico Faggi、Camilla Parmeggiani、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.200800098

  日期：2008.6

  with total diastereoselectivity and in quantitative yield, with no purification being necessary. By this strategy, 2-(hydroxymethyl)-, 2-(aminomethyl)-, and 2-aryl-substituted polyhydroxylated pyrrolidines have been prepared with abundant configurational diversity. The use of appropriate substrates and reagents allowed for approaches to DMDP, 6-deoxy-DMDP, DAB-1, CYB-3, nectrisine and radicamine B. Several

  对衍生自 L-苹果酸和 D-阿拉伯糖的环状硝酮的高度非对映选择性亲核加成已用于构建对映异构纯的多羟基化吡咯烷。所采用的合成策略基于涉及羟胺/硝酮对的氧化/还原协议，并演示了试剂和底物衍生立体控制的使用。在大多数情况下，反应以完全非对映选择性和定量收率发生，无需纯化。通过这种策略，已经制备了具有丰富构型多样性的 2-(羟甲基)-、2-(氨基甲基)-和 2-芳基取代的多羟基吡咯烷。适当的底物和试剂的使用允许接近 DMDP、6-脱氧-DMDP、DAB-1、CYB-3、油桃和雷卡胺 B。