N-morpholinoethyl-2,4-dimethyl-5-formylpyrrole-3-carboxamide | 515821-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-morpholinoethyl-2,4-dimethyl-5-formylpyrrole-3-carboxamide
• 英文别名: 5-formyl-2,4-dimethyl-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 515821-26-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 279.339
• InChiKey: WBBDCUQGNFMINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-morpholinoethyl-2,4-dimethyl-5-formylpyrrole-3-carboxamide 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种吡咯双腙衍生物荧光探针及其制备方法 和应用

  摘要：

  本发明提供了一种吡咯双腙衍生物荧光探针及其制备方法和应用，其中所述吡咯双腙衍生物的化学结构式如下：；制备方法为：将N‑吗啉乙基‑2，4‑二甲基‑5‑甲酰基吡咯‑3‑甲酰胺和水合肼溶解于有机溶剂中；所得溶液滴加乙酸作催化剂，然后在80℃下回流搅拌反应3‑4h；所得溶液冷却至室温，减压抽滤，所得固体残渣用乙醇清洗，得到所述吡咯双腙衍生物荧光探针。本发明的吡咯双腙衍生物荧光探针在生理条件下能选择性的与汞离子作用，溶液由无色变为绿色，同时蓝色荧光显著增强，特别是作为荧光探针在细胞溶酶体内汞离子的方便检测的应用。

  公开号：

  CN110746339B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-醛基-吡咯-3-甲酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-morpholinoethyl-2,4-dimethyl-5-formylpyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 5-(5-halogenated-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-(3Z)-ylidenemethyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamides

  摘要：

  We report herein the design and synthesis of a series of novel 5-halogenated-7-azaindolin-2-one derivatives containing a 2,4-dimethylpyrrole moiety. Nine target compounds with >= 70% inhibition against MCF-7 at 30 mu M were further evaluated for their in vitro antitumor activity against seven human cancer cell lines by SRB assay. Results reveal that some compounds have potent antitumor activity, and the most active 13c7 (IC(50)s: 4.49-15.39 mu M) was found to be more active than Sunitinib (IC(50)s: 4.70 -> 30 mu M) against all of the tested cancer cell lines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.017

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2-indolinone derivatives as potential antitumor agents
  作者：Hongbin Zou、Liang Zhang、Jingfeng Ouyang、Marc A. Giulianotti、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.009

  日期：2011.12

  3-substituted-indolin-2-ones and azaindolin-2-ones have been synthesized and showed potential antiproliferative activity to cancer cell lines. The inhibition activities on VEGF-induced VEGFR phosphorylation were observed for selected 2-indolinones. Among the compounds synthesized, 5-fluoroindolin-2-one derivative 23 with a pyridone unit showed the most significant enzymatic and cellular activities. Flow cytometric

  已经合成了三个系列的3-取代的吲哚啉-2-酮和氮杂吲哚-2-酮，它们显示出对癌细胞系潜在的抗增殖活性。对于选定的2-吲哚满酮，观察到了对VEGF诱导的VEGFR磷酸化的抑制活性。在合成的化合物中，具有吡啶酮单元的5-氟吲哚-2-酮衍生物23显示出最显着的酶和细胞活性。流式细胞仪分析表明23在剂量依赖性的G1期阻滞和凋亡中起着抑制HCT-116细胞增殖的作用。化合物23的结合方式使用FlexX算法预测与VEGFR-2复合。这里描述的是这些系列的化学和生物学测试，它们将指导新型2-吲哚酮抗肿瘤剂的设计和优化。
• Ratiometric fluorescent probe based on pyrrole-modified rhodamine 6G hydrazone for the imaging of Cu2+ in lysosomes
  作者：Wei-Na Wu、Hao Wu、Run-Bin Zhong、Yuan Wang、Zhi-Hong Xu、Xiao-Lei Zhao、Zhou-Qing Xu、Yun-Chang Fan

  DOI：10.1016/j.saa.2018.12.041

  日期：2019.4

  Schiff base derivative was obtained via the simple condensation of substituted formyl-1H-pyrrole and rhodamine 6G hydrazone. Fluorescence resonance energy transfer enabled the subsequent use of the derivative as a naked-eye colorimetric and ratiometric fluorescent sensor for Cu2+ in semi-aqueous solution, and the existence of the morpholine group enabled the further application of the sensor in imaging

  通过取代甲酰基-1H-吡咯和若丹明6G simple的简单缩合，获得了基于罗丹明的新型席夫碱衍生物。荧光共振能量转移使得该衍生物可以随后用作半水溶液中Cu 2+的裸眼比色和比例荧光传感器，而吗啉基的存在使得该传感器可以进一步用于Cu 2+的成像。在HeLa细胞的溶酶体中。
• 一种吡咯-部花菁衍生物荧光探针及其制备方 法和应用
  申请人：河南理工大学

  公开号：CN110818703B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了一种吡咯‑部花菁衍生物荧光探针及其制备方法和应用，其中所述吡咯‑部花菁衍生物的化学结构式如下：；制备方法为：将N‑吗啉乙基‑2，4‑二甲基‑5‑甲酰基吡咯‑3‑甲酰胺和N‑乙基苯并噻唑碘盐溶解于有机溶剂中；将所得溶液滴加哌啶作催化剂，然后在80℃下回流搅拌反应3‑4h；然后冷却至室温，减压抽滤，所得固体残渣用乙醇清洗，再用乙醇重结晶，得到所述吡咯‑部花菁衍生物荧光探针。本发明的吡咯‑部花菁衍生物荧光探针在纯水相生理条件下能选择性的与次氯酸根作用，溶液黄色褪色，同时绿色荧光显著减弱，特别是作为荧光探针在细胞溶酶体内次氯酸根的方便检测的应用。
• 一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：许昌学院

  公开号：CN108774243B

  公开（公告）日：2020-01-07

  一种吡咯‑罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用，属于有机合成领域。所述的吡咯‑罗丹明酰腙衍生物的制备方法包括如下步骤：S1：将N‑(2‑吗啉‑4‑乙基)‑5‑甲酰基‑2,4‑二甲基‑1H‑吡咯‑3‑甲酰胺加入有机溶剂中溶解，再加入罗丹明6G酰肼，得混合物；S2：将S1所得混合物在常压下进行回流搅拌反应；S3：反应结束后，冷却至室温，有固体析出，减压过滤，取滤渣；S4：将S3所得滤渣进行洗涤，得到吡咯‑罗丹明酰腙衍生物。本发明的吡咯‑罗丹明酰腙衍生物能选择性的与二价铜离子作用，由蓝色荧光变为绿色荧光，具有比率荧光效应，可实现裸眼辨别检测，特别是作为荧光探针在细胞溶酶体内二价铜离子的方便检测的应用。
• 一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用以及一种荧光探针
  申请人：许昌学院

  公开号：CN109111457A

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明提供了一种吡咯‑罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用以及一种荧光探针，属于有机合成领域。本发明以N‑(2‑吗啉‑4‑乙基)‑5‑甲酰基‑2,4‑二甲基‑1H‑吡咯‑3‑甲酰胺和罗丹明6G酰肼为反应物，通过缩合反应即可得到本发明的吡咯‑罗丹明酰腙衍生物；本发明的吡咯‑罗丹明酰腙衍生物能选择性地与二价铜离子作用，由蓝色荧光变为绿色荧光，具有比率荧光效应，可实现裸眼辨别检测，并且能够实现细胞溶酶体内二价铜离子的靶向检测。