2,2,2-trichloroethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranose | 459170-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranose
• CAS: 459170-12-8
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₇NO₁₀
• 分子量: 704.557
• InChiKey: XJCRMAVSUDYDMU-RAWORGRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 5-fluoro-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-α-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物氟解合成 5-FluoroN-乙酰氨基葡萄糖苷和焦磷酸盐：用于研究糖偶联物生物化学的多功能试剂

  摘要：

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。

  DOI：

  10.1021/ja0127234
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 2-脱氧-2-(四氯苯二甲酰亚胺基)-D-吡喃葡萄糖-1,3,4,6-四乙酸盐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 以40%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物氟解合成 5-FluoroN-乙酰氨基葡萄糖苷和焦磷酸盐：用于研究糖偶联物生物化学的多功能试剂

  摘要：

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。

  DOI：

  10.1021/ja0127234