4-amino-5-(4-chlorophenyl)-2-{[5-(methylthio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 1332830-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(4-chlorophenyl)-2-{[5-(methylthio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 1332830-77-9
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₇OS
• 分子量: 413.89
• InChiKey: XOSKNBYJDPKJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 聚合甲醛 、 4-amino-5-(4-chlorophenyl)-2-{[5-(methylthio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-4-{[(4-methoxyphenyl)methylene]amino}-2-{[4-phenyl-1-(piperazine-1-ylmethyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of some new biheterocyclic compounds containing 1,2,4-triazol-3-one and 1,3,4-thiadiazole moieties

  摘要：

  2-(4-氨基-3-(4-氯苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N'-[(2,6-二卤素苯基)-亚甲基]乙酰肼(3a,b)是由 2-(4-氨基-3-(4-氯苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰肼(2)生成的、5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰肼(2)，该乙酰肼由 4-氨基-5-(4-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(1)分两步获得。由 2 开始制备的 2-{[4-氨基-3-（4-氯苯基）-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酰基}-N-苯肼硫代甲酰胺（4）在酸性介质中转化为相应的 1,3,4-噻二唑衍生物（5）。 此外，对 4 进行碱处理后可生成 4-氨基-5-（4-氯苯基）-2-[(4-苯基-5-硫酮-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（7）。 化合物 5 和 7 在乙醇钠存在下与碘甲烷反应，分别得到相应的 N-甲基（6）和 S-甲基（8）衍生物。曼尼希碱（10a 和 10b）是由 7 与吗啉或哌嗪在甲醛存在下反应合成的。 对所有新合成的化合物进行了抗菌活性筛选。 抗菌活性研究表明，与氨苄西林相比，化合物 3a、3b 和 5 对测试微生物具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-0909-271
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-(4-chlorophenyl)-2-[(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 、 碘甲烷 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以67%的产率得到4-amino-5-(4-chlorophenyl)-2-{[5-(methylthio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of some new biheterocyclic compounds containing 1,2,4-triazol-3-one and 1,3,4-thiadiazole moieties

  摘要：

  2-(4-氨基-3-(4-氯苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N'-[(2,6-二卤素苯基)-亚甲基]乙酰肼(3a,b)是由 2-(4-氨基-3-(4-氯苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰肼(2)生成的、5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰肼(2)，该乙酰肼由 4-氨基-5-(4-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(1)分两步获得。由 2 开始制备的 2-{[4-氨基-3-（4-氯苯基）-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酰基}-N-苯肼硫代甲酰胺（4）在酸性介质中转化为相应的 1,3,4-噻二唑衍生物（5）。 此外，对 4 进行碱处理后可生成 4-氨基-5-（4-氯苯基）-2-[(4-苯基-5-硫酮-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（7）。 化合物 5 和 7 在乙醇钠存在下与碘甲烷反应，分别得到相应的 N-甲基（6）和 S-甲基（8）衍生物。曼尼希碱（10a 和 10b）是由 7 与吗啉或哌嗪在甲醛存在下反应合成的。 对所有新合成的化合物进行了抗菌活性筛选。 抗菌活性研究表明，与氨苄西林相比，化合物 3a、3b 和 5 对测试微生物具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-0909-271