5,5'-diamino-3,3'-azo-1H-1,2,4-triazole | 209793-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-diamino-3,3'-azo-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5,5'-diazene-1,2-diylbis(3-amino-1H-1,2,4-triazole)；5,5'-(E)-diazene-1,2-diylbis(1H-1,2,4-triazol-3-amine)；3-[(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)diazenyl]-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• CAS: 209793-28-2
• 化学式: C₄H₆N₁₀
• 分子量: 194.159
• InChiKey: FLCWFXBBSIMMAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.9±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.72±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diamino-3,3'-azo-1H-1,2,4-triazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5,5'-diazene-1,2-diylbis(N-nitro-1H-1,2,4-triazol-3-amine)
  参考文献：
  名称：

  Bis(triaminoguanidinium) 5,5'-Dinitrimino-3,3'-azo-1H-1,2,4-triazolate 的合成和表征 - 一种新型的不敏感高能材料

  摘要：

  5-乙酰氨基-3-氨基-1H-1,2,4-三唑反应合成5,5'-二氨基-3,3'-偶氮-1H-1,2,4-三唑（3）（ 2）用高锰酸钾说明。3,5-二氨基-1H-1,2,4-三唑的非常简单有效的乙酰保护的应用允许剩余的游离氨基选择性反应以形成偶氮官能团。化合物 3 用作合成 5,5'-二硝基-3,3'-偶氮-1H-1,2,4-三唑 (4) 的起始原料，随后与有机碱（氨、肼、胍）反应, 氨基胍, 三氨基胍) 形成相应的富氮三唑盐 (5-9)。所有物质均通过 IR 和拉曼以及多核 NMR 光谱、质谱和差示扫描量热法进行了充分表征。选定的化合物还通过低温单晶 X 射线衍射测量进行表征。4-9 的形成热由 CBS-4M 方法计算为 647.7 (4)、401.2 (5)、700.4 (6)、398.4 (7)、676.5 (8) 和 1089.2 (9) kJ·摩尔-1。使用这些值以及实验确定的密度，使用计算机代码

  DOI：

  10.1002/zaac.201100102
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以45.77 %的产率得到5,5'-diamino-3,3'-azo-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氨基-1H-1,2,4-三唑绿色偶联成偶氮化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2023.09.040

文献信息

• An Azo‐bridged Triazole Derived from Tetrazine
  作者：Qiong Yu、Richard J. Staples、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/zaac.202000343

  日期：2020.11.30

  to the synthesis of 5,5'‐dinitro‐3,3'‐azo‐1H‐1,2,4‐triazole (3) starting from 3,6‐dihydrazinyl‐1,2,4,5‐tetrazine (DHT) was discovered. Nitrogen‐rich energetic salts of 3 were synthesized in high yields. It is unusual that all the salts were less thermally stable than the neutral compound 3. Of all the compounds, the decomposition temperature of 217 °C, as well as being insensitive towards impact and

  从3,6-二肼基-1,2,4,5-开始合成5,5'-二硝基-3,3'-偶氮-1 H -1,2,4-三唑（3）的新方法发现了四嗪（DHT）。高产率地合成了3的富氮高能盐。不寻常的是，所有的盐都比中性化合物3热稳定性差。在所有化合物中，分解温度为217°C，并且对冲击和摩擦不敏感，这表明它有可能作为一种环境友好的富氮高能材料应用。
• Kofman; Paketina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1125 - 1132
  作者：Kofman、Paketina

  DOI：——

  日期：——