4-methylphenyl 2,3-di-O-(4-fluorobenzoyl)-4,6-O-(3-fluorobenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 737761-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3-di-O-(4-fluorobenzoyl)-4,6-O-(3-fluorobenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 737761-24-9
• 化学式: C₃₄H₂₇F₃O₇S
• 分子量: 636.645
• InChiKey: QSLSLMSGQTWXKF-HZIHQJMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 (2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-(3-Fluoro-phenyl)-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到4-methylphenyl 2,3-di-O-(4-fluorobenzoyl)-4,6-O-(3-fluorobenzylidene)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  固相有机合成中常用树脂的凝胶相19F NMR光谱质量；肽固相糖基化的研究。

  摘要：

  通过（19）F NMR光谱研究了固相合成中使用的七种不同商业树脂的光谱性质。在每种树脂上合成了一个氟标记的二肽，并用a来测量CDCl（3），DMSO-d（6），苯-d（6）和CD（3）OD中（19）F共振的分辨率。传统的NMR光谱仪，即不使用魔角旋转。通常，发现含有聚乙二醇链的树脂（ArgoGel，TentaGel和PEGA）有利于（19）F NMR光谱质量。然后在用氟标记的接头官能化的ArgoGel树脂上制备三个含丝氨酸的三肽，五肽和七肽。利用带有氟标记的保护基的硫代半乳糖苷糖基供体对树脂结合的肽进行糖基化。用凝胶相（19）F NMR光谱监测糖基化可以使用最少量的糖基供体（3 x 2当量）以相似的80％收率形成每个糖肽。另外，发现糖基化产率与肽长度无关。

  DOI：

  10.1039/b404802d