| 1158857-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1158857-71-6
• 化学式: C₂₇H₃₂Cl₃NO₇
• 分子量: 588.913
• InChiKey: MXEIXXPTBRVZDT-BMXMUORJSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  107.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)nickel(II) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Rearrangement of Trichloroacetimidates: Application to the Synthesis of α-Glycosyl Ureas

  摘要：

  A new method for the stereoselective synthesis of alpha-glycosyl ureas, via nickel-catalyzed [1,3]-rearrangement of glycosyl trichloroacetimidates, has been developed. The alpha-stereoselectivity at the anomeric carbon of the resulting trichloroacetamides depends on the nature of the cationic nickel catalyst. This method is applicable to a number of trichloroacetimidate substrates. The alpha-glycosyl trichloroacetamides can be directly converted into alpha-glycosyl ureas in the presence of amines. In all cases, the stereochemical integrity at the urea linkages remains intact.

  DOI：

  10.1021/ol900670a