1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranose | 106248-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranose ；1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranose；O¹,O²,O³,O⁴-tetraacetyl-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-galactopyranose；O¹,O²,O³,O⁴-Tetraacetyl-O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-galactopyranose；6-O-Tosyl-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose
• CAS: 106248-66-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₂S
• 分子量: 502.496
• InChiKey: IWKNNNHECVVJTH-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cluster-forming sialylthio-d-galactose fullerene conjugate and evaluation of its interaction with influenza virus hemagglutinin and neuraminidase

  摘要：

  In order to obtain self assembling, multivalent ligand for influenza virus hemagglutinin alpha-N-acetylneuraminyl-(2-6)-D-galactopyranose has been synthesized and bonded to a water soluble fullerene derivative using 1,3-dipolar cycloaddition click reaction. The aggregating amphiphilic compound did not inhibit the influenza virus hemagglutinin, but it proved to be an inhibitor of its neuraminidase with a 50% inhibitory concentration of 81 mu M. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.032
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Gyoergydeak, Zoltan; Szilagyi, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 235 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 379. Studies on agar-agar. Part II. The isolation of derivatives of 3 : 6-anhydro-1-galactose from agar and the synthesis of their enantiomorphs
  作者：I. A. Forbes、E. G. V. Percival

  DOI：10.1039/jr9390001844

  日期：——
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 620,629
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ohle; Thiel, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 525,531
  作者：Ohle、Thiel

  DOI：——

  日期：——