2-Butenoic acid, 2-(formylamino)-3-phenyl-, ethyl ester | 25315-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Butenoic acid, 2-(formylamino)-3-phenyl-, ethyl ester
• 英文别名: α-Formylamino-β-methyl-zimtsaeure-aethylester
• CAS: 25315-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: OYHAQYGJQLSCBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butenoic acid, 2-(formylamino)-3-phenyl-, ethyl ester 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-Isocyano-3-methyl-3-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U.; Meyer,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1174 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Butenoic acid, 2-(formylamino)-3-phenyl-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4CzIPN-tBu 催化的质子耦合电子转移用于磷酸化 N-杂芳烃的光合作用

  摘要：

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11138

文献信息

• Electro-Triggered Cascade Cyclization to Access Phosphinyl-Substituted <i>N</i>-Containing Heterocycles
  作者：Peng-Wei Zhu、Hong-Mei Ma、Yang Li、Ling-Zhen Miao、Jie Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02377

  日期：2023.2.17

  studies have revealed that anodic oxidation of H-phosphorus compounds occurs first to generate the key P-centered radical directly and cathodic reduction leads to the concurrent release of molecular hydrogen or methane. This protocol features simple operation, broad substrate scope, clean and mild conditions, and atom and step economy to form heterocycle-containing organophosphorus scaffolds.

  公开了一种电触发级联环化策略，同时伴随次膦酰化和N-杂环构建。它提供了一种新颖且环保的方法来获得氧膦基取代的N -杂环，无需外部金属催化剂、氧化剂或加热。机理研究表明，H-磷化合物的阳极氧化首先发生，直接产生关键的以 P 为中心的自由基，阴极还原导致分子氢或甲烷的同时释放。该协议具有操作简单、底物范围广、条件清洁温和、原子和步骤经济等特点，可形成含杂环的有机磷支架。