4-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-D-glucal | 192653-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-D-glucal
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-2-(bromomethyl)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 192653-79-5
• 化学式: C₈H₁₁BrO₄
• 分子量: 251.077
• InChiKey: IFOVBBGOOAGQDH-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-D-glucal 在 silver perchlorate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-O-acetyl-3-O-(3-O-acetyl-4-azido-2,6-dideoxy-β-L-glucopyranosyl)-6-bromo-6-deoxy-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  迈向金黄酸类似物偶联物的合成：3-O-Acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-L-glucopyranose 衍生物的合成和糖苷化反应

  摘要：

  描述了 3-O-乙酰基-4-叠氮基-吡喃葡萄糖 (6) 的立体选择性合成。衍生的异头乙酸酯 (13)，尤其是硫代糖苷 (14)，被证明是合成 (6) 的 α-糖苷的良好供体。供体 (14) 用于三糖 (21) 的合成，该三糖 (21) 的目标是用于合成金黄酸三糖缀合物类似物 (5)。

  DOI：

  10.1071/ch01199
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R)-2-bromomethyl-4-triethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  从糖基前体立体选择性合成2-脱氧-β-糖苷。2.2-硫代苯基-和2-硒代苯基-α-d-葡萄糖-吡喃糖基供体的糖苷反应的立体化学

  摘要：

  我们已经证明了4-O-乙酰基-6-溴-3-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-脱氧-2-硫代苯基-1-三氯乙酰胺基-α-d-吡喃葡萄糖11b是最有效和选择性的供体用于所考察的一系列糖基供体的2-脱氧-β-糖苷的合成。不同于2-硒吩基取代的供体8，其被证明是下标TMS-光学传递函数构型上不稳定的促进糖基化的条件下，从而产生α甘露糖苷14，17和20从β葡糖供体8，2-噻吩基取代的供体9和11似乎是完全配置稳定（在C（2））。酰亚胺的主要问题由图11可知，它们与醇的反应的立体选择性取决于底物，而对所期望的β-糖苷35和42的最佳选择性是由受阻最少的醇获得的。在受阻仲醇的糖基化反应中，α-糖苷36和43最多占产物的20-50％，这一事实支持了以下观点：反应立体选择性不受epi硫离子（47和47'）的中间性支配，而是氧离子46及其构象上的反相异构体46'的取代反应起主要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90395-1