3-bromo-4-(2-phenylethynyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one | 871733-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-bromo-4-(2-phenylethynyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
• CAS: 871733-18-5
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: YAVKJSINFDERDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(2-phenylethynyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1SR,2RS,5RS)-3-bromo-4-(2-phenylethynyl)-2-triethylsilyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  卤代氧杂双环[3.2.1]辛二烯结构单元：二溴烯酮的制备

  摘要：

  我们一直有兴趣开发高度官能化的氧杂双环[3.2.1] 辛二烯作为合成结构单元，由呋喃和四溴环丙烯的环加成反应产生。作为该计划的一部分，我们制备了这些加合物的非外消旋衍生物，其中包含嵌入双环框架中的 α,β-二溴烯酮部分。通过取代和钯催化的交叉偶联反应，已经实现了该单元的精心设计。双环癸烯的形成也已通过铬镍介导的闭环完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500529
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3-bromo-4-(2-phenylethynyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤代氧杂双环[3.2.1]辛二烯结构单元：二溴烯酮的制备

  摘要：

  我们一直有兴趣开发高度官能化的氧杂双环[3.2.1] 辛二烯作为合成结构单元，由呋喃和四溴环丙烯的环加成反应产生。作为该计划的一部分，我们制备了这些加合物的非外消旋衍生物，其中包含嵌入双环框架中的 α,β-二溴烯酮部分。通过取代和钯催化的交叉偶联反应，已经实现了该单元的精心设计。双环癸烯的形成也已通过铬镍介导的闭环完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500529