ethyl 3-chloro-2-methoxy-6-methylbenzoate | 863676-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-chloro-2-methoxy-6-methylbenzoate
• CAS: 863676-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: JQYRRNBFSXEOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-2-methoxy-6-methylbenzoate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium tert-butoxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 9-Chloro-6-hydroxy-8-methoxy-7,12-dioxo-3,4,7,12-tetrahydro-benzo[a]anthracene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chlorine-containing angucycline BE-23254 and its analogs

  摘要：

  The total synthesis of BE-23254, an unusual angucycline antibiotic is reported. This is achieved by adopting a Hauser annulation and a DDQ-promoted aromatization as the key steps. The strategy has been generalized for the synthesis of several analogs of the target molecule. A regioselective preparation of chlorine-containing phenols is also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.090
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基水杨酸乙酯/2-羟基-6-甲基苯甲酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-chloro-2-methoxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  氯古环霉素抗生素BE-23254的全合成

  摘要：

  据报道，BE-23254是一种罕见的安古环素抗生素的首次合成。这是关键步骤，包括萘酮4和含氯异苯并呋喃酮16的区域选择性缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.062