methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanoate | 91487-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanoate
• 英文别名: (2R,3S)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanoate；methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 91487-24-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: JHJMGSQTTDCFGV-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  anti-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanoate 在 重铬酸吡啶 、 Kloeckera saturnus cells 、 蔗糖 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 165.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  The use of microorganisms in oraganic synthesis. V. Microbiological asymmetric reduction of methyl 2-methyl-3-(2-thienyl)-3-oxopropionate.

  摘要：

  使用多种酵母对 2-甲基-3-(2-噻吩基)-3-氧代丙酸甲酯（3）进行了微生物不对称还原。当使用 Kloeckera saturnus 时，得到了 C3-（S）-醇 4c 和 4d，而其他酵母，如 Lipomyces starkeyi、Saccharomyces fermentati 和 Sporobolomyces salmonicolor 则产生了异构 C3-（R）-醇 4a 和 4b。另一方面，当使用 Endomycopsis fibligera、Hansenula anomala 和 Candida albicans 时，可得到 C2-(S)-还原产物 4b 和 4c。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1619

文献信息

• Sterically Hindered Chiral Ferrocenyl P,N,N-Ligands for Highly Diastereo-/Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of α-Alkyl-β-ketoesters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Chuan-Jin Hou、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02828

  日期：2016.11.4

  A new class of sterically hindered chiral ferrocenyl P,N,N-ligands have been prepared through a two-step transformation from (Sc,Rp)-PPFNH2, in which a new (R)-stereogenic center at the pyridinylmethyl position was generated in high diastereoselectivity. With these newly developed P,N,N-ligands, Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of various α-alkyl-substituted β-aryl-β-ketoesters via dynamic kinetic

  通过从（S c，R p）-PPFNH 2的两步转化制备了新型的空间位阻性手性二茂铁基二茂铁基P，N，N-配体，其中在吡啶基甲基位置上有一个新的（R）-立体异构中心产生的非对映异构体选择性高。借助这些新开发的P，N，N配体，首次在高非对映体和对映体选择性下，通过动态动力学拆分实现了Ir催化的各种α-烷基取代的β-芳基-β-酮酸酯的不对称氢化，导致了多种光学活性的反-β-羟基酯含量高达99％ee。研究表明，这些配体的吡啶基甲基位置上的额外立体中心对于实现这种氢化作用至关重要。
• Lipase catalyzed enantioselective hydrolysis of 2-methyl 3-acetoxy esters
  作者：Hiroyuki Akita、Hiroko Matsukura、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85179-5

  日期：1986.1
• Copper(I)-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Tandem Reductive Aldol Reaction
  作者：Olivier Chuzel、Julia Deschamp、Christophe Chausteur、Olivier Riant

  DOI：10.1021/ol062398v

  日期：2006.12.1

  An efficient method for the enantioselective tandem reductive aldol reaction of methyl acrylate with aldehydes is reported. By using a copper( I) precursor and a proper diphosphane ligand, high reactivities can be reached, with TOF up to 40 000 h(-1). Taniaphos- based ligands lead to enantioselectivities of up to 97% in the case of the major syn diastereoisomer.