((1S,2R,4S)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol | 1357481-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2R,4S)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-2-fluoro-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• CAS: 1357481-03-8
• 化学式: C₈H₁₁FO
• 分子量: 142.173
• InChiKey: NGAMBMUIXIKNKV-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 ((1S,2S,4S)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol 、 ((1S,2R,4S)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol 、 ((1R,2R,4R)-2-fluorobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用构象柔性手性超分子催化剂，具有异常内/外选择性的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  交换选择性：使用量身定制的催化剂会导致环戊二烯与不同丙烯醛的Diels-Alder反应异常的内/外选择性和高对映选择性（请参阅方案）。这些超分子催化剂在原位制备由手性二醇，芳基硼酸，和三（五氟苯基）硼烷，并且可以区分重新/ SI的亲二烯体的面以及所述内切/外切二烯的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201106497