1-bromooctane-2,2-d2 | 86412-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromooctane-2,2-d2
• 英文别名: 1-bromo-2,2-dideuteriooctane
• CAS: 86412-12-6
• 化学式: C₈H₁₇Br
• 分子量: 195.111
• InChiKey: VMKOFRJSULQZRM-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromooctane-2,2-d2 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 五甲基二乙烯三胺 、 sodium diisopropylamide 作用下， 以82%的产率得到2-deuteriooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  二异丙酰胺钠反应：N,N,N',N",N"-五甲基二亚乙基三胺的液相和固-液相转移催化

  摘要：

  二异丙酰胺钠 (NaDA) 在N , N-二甲基乙胺 (DMEA) 和添加了N , N , N ',N'', N ''-五甲基二亚乙基三胺 (PMDTA) 的 DMEA-烃混合物中与烷基卤、环氧化物、腙、芳烃、烯烃发生反应和烯丙基醚。 PMDTA 与N , N , N ', N '-四甲基乙二胺 (TMEDA) 的比较以及详细的速率和计算研究揭示了三官能度和 κ 2 –κ 3半稳定性的重要性。速率研究仅显示 2-溴辛烷、环辛烯氧化物和二甲基间苯二酚的基于单体的反应。 10 mol % PMDTA 的催化显示出高达 >30 倍的加速（ k cat > 300），并且在超过 10 次周转后没有证据表明有抑制作用。固液相转移催化（SLPTC）被探索作为优化催化以及探索多相反应条件优点的一种手段。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06528
• 作为产物：
  描述：

  己基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 硫酸 、 氢溴酸 、 重水 、 sodium 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-bromooctane-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  Boden, Neville; Bushby, Richard J.; Clark, Leslie D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 543 - 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of Zirconocene−Olefin Complexes into Zirconocene Allyl Hydride and Their Use as Dual Nucleophilic Reagents:  Reactions with Acid Chloride and 1,4-Diketone
  作者：Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja049184y

  日期：2004.6.1

  Zirconocene-olefin complexes Cp2Zr(H2C=CHR), prepared in benzene-THF at 0 degreesC, react with acid chlorides to provide homoallylic alcohols. The key is an equilibrium between the zirconocene-olefin complexes and the corresponding zirconocene allyl hydride complexes via allylic C-H bond cleavage of the coordinating alkenes. Furthermore, the zirconocene-olefin complexes are also available for the reaction with 1,4-diketone to afford anti-1,4-diols with excellent diastereoselectivity. Thus, Cp2Zr(H2C CHR) serves as a donor of both hydride and an allylic group. These reactions also proceed efficiently by using zirconocene-olefin complexes, derived from Cp2ZrCl2, Mg metal, and 1-alkenes.
• The Elimination Reaction of Alpha and Beta Deuterated n-Octyl Bromides with Potassium Amide in Liquid Ammonia¹
  作者：Seta Mahakian Luck、Douglas G. Hill、Theodore Stewart、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01520a043

  日期：1959.6
• Kopp, Paul J.; Adkins, Rick L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2709 - 2717
  作者：Kopp, Paul J.、Adkins, Rick L.

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for α- and β-Elimination from Deutero Alkyl Halides with Potassium Amide^1,2
  作者：Douglas G. Hill、William A. Judge、Philip S. Skell、Simon W. Kantor、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01142a017

  日期：1952.11
• BODEN, N.;BUSHBY, R. J.;CLARK, L. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 543-551
  作者：BODEN, N.、BUSHBY, R. J.、CLARK, L. D.

  DOI：——

  日期：——